tert-butyl-4-bromo-2-({4-[2-(6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-2-yl)ethyl]phenyl}carbamoyl)phenylcarbamate | 945893-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl-4-bromo-2-({4-[2-(6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-2-yl)ethyl]phenyl}carbamoyl)phenylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[4-bromo-2-[[4-[2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)ethyl]phenyl]carbamoyl]phenyl]carbamate
• CAS: 945893-19-6
• 化学式: C₃₁H₃₆BrN₃O₅
• 分子量: 610.548
• InChiKey: WATBXHDRVOYBAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-4-bromo-2-({4-[2-(6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-2-yl)ethyl]phenyl}carbamoyl)phenylcarbamate 在 盐酸 、 乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到2-amino-5-bromo-N-(4-{2-[6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-2-yl]ethyl}-phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Tariquidar 类似物：通过 CuI 催化的 N/O-芳基偶联和对 ABCB1 转运蛋白的抑制活性合成

  摘要：

  通过 CuI 催化的 N/O-芳基化反应，由一种中心邻氨基苯甲酸衍生的结构单元合成了亲脂性较低和水溶性更好的他利奎达类似物。在流式细胞术钙黄绿素-AM 流出测定中测试了这些化合物对 ABCB1 转运蛋白的抑制活性。观察到它们计算出的 log P 值与其活性之间存在相关性，亲脂性更强的类似物与参考物质 tariquidar 一样有效。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700142
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴苯甲酸 在 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 tert-butyl-4-bromo-2-({4-[2-(6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-2-yl)ethyl]phenyl}carbamoyl)phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Tariquidar 类似物：通过 CuI 催化的 N/O-芳基偶联和对 ABCB1 转运蛋白的抑制活性合成

  摘要：

  通过 CuI 催化的 N/O-芳基化反应，由一种中心邻氨基苯甲酸衍生的结构单元合成了亲脂性较低和水溶性更好的他利奎达类似物。在流式细胞术钙黄绿素-AM 流出测定中测试了这些化合物对 ABCB1 转运蛋白的抑制活性。观察到它们计算出的 log P 值与其活性之间存在相关性，亲脂性更强的类似物与参考物质 tariquidar 一样有效。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700142