5-(4-methylchromen-2-one-1,2,3-triazol-1-yl)methyl-2'-deoxyuridine | 1620130-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-(4-methylchromen-2-one-1,2,3-triazol-1-yl)methyl-2'-deoxyuridine
• CAS: 1620130-61-1
• 化学式: C₂₂H₂₁N₅O₇
• 分子量: 467.438
• InChiKey: XVCAPQRJUBSDAK-QXAKKESOSA-N

物化性质

• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  165.47
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 、 5-(4-methylchromen-2-one-1,2,3-triazol-1-yl)methyl-2'-deoxyuridine 在 吡啶 作用下， 反应 8.0h， 以68%的产率得到5'-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-5-(4-methylchromen-2-one-1,2,3-triazol-1-yl)methyl-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  通过香豆素修饰的核苷酸光开关形成 DNA 链间交联

  摘要：

  香豆素修饰的嘧啶核苷 ( 1 ) 已使用 Cu I催化的点击反应合成并掺入寡脱氧核苷酸 (ODN) 中。在 350 nm 处照射含​​有1的 ODN 时会产生链间交联。交联通过与相反的胸苷、2'-脱氧胞苷或 2'-脱氧腺苷的 [2+2] 环加成反应发生。观察到 dT 的反应性比 dC 或 dA 高得多。dT- 1和dC - 1交联产物在 254 nm 的辐照导致可逆的开环反应，而 dA- 1没有观察到这种现象加合物。可逆反应在 50-90 秒内超快完成。在 350 nm 和 254 nm 的 6 个照射周期内观察到一致的光开关行为。据我们所知，这是第一个由修饰的嘧啶核苷诱导的光开关链间交联形成的例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201310609
• 作为产物：
  描述：

  7-ethynyl-4-methylchromen-2-one 、 5-叠氮基甲基-2'-脱氧尿苷 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到5-(4-methylchromen-2-one-1,2,3-triazol-1-yl)methyl-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  通过香豆素修饰的核苷酸光开关形成 DNA 链间交联

  摘要：

  香豆素修饰的嘧啶核苷 ( 1 ) 已使用 Cu I催化的点击反应合成并掺入寡脱氧核苷酸 (ODN) 中。在 350 nm 处照射含​​有1的 ODN 时会产生链间交联。交联通过与相反的胸苷、2'-脱氧胞苷或 2'-脱氧腺苷的 [2+2] 环加成反应发生。观察到 dT 的反应性比 dC 或 dA 高得多。dT- 1和dC - 1交联产物在 254 nm 的辐照导致可逆的开环反应，而 dA- 1没有观察到这种现象加合物。可逆反应在 50-90 秒内超快完成。在 350 nm 和 254 nm 的 6 个照射周期内观察到一致的光开关行为。据我们所知，这是第一个由修饰的嘧啶核苷诱导的光开关链间交联形成的例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201310609