solanapyrone C | 88899-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: solanapyrone C
• 英文别名: 6-[(1R,2S,4aR,8aR)-2-methyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl]-4-(2-hydroxyethylamino)-2-oxopyran-3-carbaldehyde
• CAS: 88899-59-6
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₄
• 分子量: 331.412
• InChiKey: FDLXGUBSZCJEGE-HNSFDTNUSA-N

物化性质

• 沸点：
  572.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-6-[(1R,2S,4aR,8aR)-2-甲基-1,2,4a,5,6,7,8,8a-八氢-1-萘基]-2-氧代-2H-吡喃-3-甲醛 、 C.I.酸性橙108 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以37%的产率得到solanapyrone C
  参考文献：
  名称：

  Solanapyrones，链格孢菌产生的植物毒素：次要成分的生物合成和分离。

  摘要：

  solanapyrones D和E的两个次要成分，即来自Alternaria solani的植物毒素被分离出来。D的绝对立体化学和茄吡喃酮A和D的光学纯度通过化学转化和CD光谱的测量来确定。此外，研究了茄吡喃酮A和D的（1）H-和（13）C-NMR谱的完整信号分配，以及它们的溶液构象。各种同位素标记的乙酸盐和蛋氨酸的进料实验建立了茄那隆的生物合成途径。讨论了茄胺酮对生菜幼苗的植物毒性。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.2016

文献信息

• Solanapyrones, Phytotoxins Produced by<i>Alternaria solani</i>: Biosynthesis and Isolation of Minor Components
  作者：Hideaki OIKAWA、Tomohiro YOKOTA、Chiaki SAKANO、Yuichi SUZUKI、Akira NAYA、Akitami ICHIHARA

  DOI：10.1271/bbb.62.2016

  日期：1998.1

  Two minor components of solanapyrones D and E, phytotoxins from Alternaria solani, were isolated. The absolute stereochemistry of D and the optical purity of solanapyrones A and D were determined by chemical transformation and measurement of the CD spectrum. In addition, complete signal assignment of the (1)H- and (13)C-NMR spectra of solanapyrones A and D, and their solution conformations were studied

  solanapyrones D和E的两个次要成分，即来自Alternaria solani的植物毒素被分离出来。D的绝对立体化学和茄吡喃酮A和D的光学纯度通过化学转化和CD光谱的测量来确定。此外，研究了茄吡喃酮A和D的（1）H-和（13）C-NMR谱的完整信号分配，以及它们的溶液构象。各种同位素标记的乙酸盐和蛋氨酸的进料实验建立了茄那隆的生物合成途径。讨论了茄胺酮对生菜幼苗的植物毒性。