(2R,3R,3aR,6S,7S,7aR)-7-azido-6-fluoro-2-phenylsulfanyl-3-pivaloyloxy-hexahydrofuro[3,2-b]pyran | 864941-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: (2R,3R,3aR,6S,7S,7aR)-7-azido-6-fluoro-2-phenylsulfanyl-3-pivaloyloxy-hexahydrofuro[3,2-b]pyran
• 英文别名: [(2R,3R,3aR,6S,7S,7aR)-7-azido-6-fluoro-2-phenylsulfanyl-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-furo[3,2-b]pyran-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 864941-74-2
• 化学式: C₁₈H₂₂FN₃O₄S
• 分子量: 395.455
• InChiKey: YXUSDOBFVSIGKF-VUVWGQCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,3aR,6S,7S,7aR)-7-azido-6-fluoro-2-phenylsulfanyl-3-pivaloyloxy-hexahydrofuro[3,2-b]pyran 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 甲胺 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 79.17h， 生成 (2R,3R,3aS,6S,7S,7aR)-[2-(4'-amino-2'-oxo-2H-pyrimidin-1'-yl)-6-fluoro-3-hydroxy-hexahydrofuro[3,2-b]pyran-7-yl]urea
  参考文献：
  名称：

  N-马拉霉素A及其相关双环嘌呤和嘧啶核苷的全合成

  摘要：

  方法双环perhydrofuropyran核苷的全合成被描述为Ñ -analogues所述的天然存在的malayamycin A.形成的Ñ核苷依靠硫代糖苷的激活，经由锍中间体进行。闭环复分解用于两种方法来构建双环二氧杂环杂环。另一种方法依赖于糖前体的使用和环化成双环硫代糖苷。

  DOI：

  10.1021/jo050727b
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,3bS,6S,7R,7aS,8aR)-7-bromo-2,2-dimethylhexahydro-5H-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]furo[3,2-b]pyran-6-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 amberlyst-15 、 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 38.75h， 生成 (2R,3R,3aR,6S,7S,7aR)-7-azido-6-fluoro-2-phenylsulfanyl-3-pivaloyloxy-hexahydrofuro[3,2-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  N-马拉霉素A及其相关双环嘌呤和嘧啶核苷的全合成

  摘要：

  方法双环perhydrofuropyran核苷的全合成被描述为Ñ -analogues所述的天然存在的malayamycin A.形成的Ñ核苷依靠硫代糖苷的激活，经由锍中间体进行。闭环复分解用于两种方法来构建双环二氧杂环杂环。另一种方法依赖于糖前体的使用和环化成双环硫代糖苷。

  DOI：

  10.1021/jo050727b