3-(4-methoxyphenyl)-2,5-dihydrothiophene-1,1-dioxide | 57465-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-2,5-dihydrothiophene-1,1-dioxide
• 英文别名: Thiophene, 2,5-dihydro-3-(4-methoxyphenyl)-, 1,1-dioxide；3-(4-methoxyphenyl)-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide
• CAS: 57465-41-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃S
• 分子量: 224.28
• InChiKey: RBOCUIDHIVAERG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-2,5-dihydrothiophene-1,1-dioxide 、 1-碘丁烷 以12%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TAKAYAMA HIROAKI; SUZUKI HIROMASA; NOMOTO TAKASHI; YAMADA SACHIKO, HETEROCYCLES, 24,(1986) N 2, 303-306

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-Methoxyphenyl)-4-sulfolen 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-2,5-dihydrothiophene-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical compositions as inhibitors of dipeptidyl peptidase-IV (DPP-IV)

  摘要：

  本发明涉及一种抑制二肽基肽酶IV（DPP-IV）的化合物，可用于预防或治疗糖尿病，特别是II型糖尿病，以及高血糖、代谢综合征、高胰岛素血症、肥胖、动脉粥样硬化、各种免疫调节性疾病和其他疾病。

  公开号：

  US20070049596A1

文献信息

• Stoichiometric Release of SO2 from Adducts: Application to the Direct Synthesis of Protected Dienes
  作者：Laurent Bischoff、Ludovic Martial

  DOI：10.1055/s-0034-1380508

  日期：——

  The in situ, stoichiometric release of SO2 was studied from DABSO (DABCO adduct with SO2) and DMAP adduct. When involved in cheletropic additions, free SO2 released by this technique proved much more reactive than its adducts. Some examples of applications towards the direct synthesis of protected dienes from allylic alcohols are given.

  从 DABSO（含 SO2 的 DABCO 加合物）和 DMAP 加合物中研究了 SO2 的原位化学计量释放。当涉及螯合添加时，该技术释放的游离 SO2 证明比其加合物更具反应性。给出了一些从烯丙醇直接合成受保护的二烯的应用实例。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of 3-Tributylstannylsulfolene
  作者：Sean Bew、J. Sweeney

  DOI：10.1055/s-1997-1020

  日期：1997.11

  3-Tributylstannylsulfolene (1) undergoes palladium-catalyzed cross-coupling reactions with aryl and vinyl halides, cyclohex-1-enyl triflates and acyl chlorides in moderate to excellent yield, thereby allowing rapid entry to a diverse range of 3-substituted sulfolenes, species known to be reliable precursors to 3-substituted 1,3-dienes.

  三丁基锡基环烷烯基磺酸酯（1）在钯催化下与芳基和乙烯基卤化物、环己-1-烯基三氟甲磺酸酯和酰基氯进行中等到优异产率的交叉偶联反应，快速进入多种3-取代的环烷烯基磺酸酯，这些化合物是已知的可靠的3-取代1,3-二烯的前体。
• A preparation of 3-aryl-2,5-dihydrothiophene-1,1-dioxides from aryl iodides
  作者：Peter J. Harrington、Kenneth A. DiFiore

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95764-2

  日期：1987.1

  general approaches: 1) classical methods involved a pyrolysis of an alcohol or alcohol derivative as a final step [1,2]; 2) more recent methods utilize a transition metal-mediated coupling of a preformed diene [3,4]. The coupling with chloroprene grignard [3] would appear to provide greatest flexibility. However, prompted by the low catalyst activity with aryl halides as well as the probable carcinogenicity

  作为合成程序的一部分，我们寻求有效制备1-芳基-4-取代-1-环己烯的方法，该方法可同时提供芳基和环己烯基取代基的性质。如果可以得到所需的2-芳基-1,3-丁二烯的通用合成方法，则理想的方法将涉及[4 + 2]环加成反应。已经报道了2-苯基-1，3-丁二烯的几种合成。有两种通用方法：1）经典方法涉及将醇或醇衍生物热解作为最终步骤[1,2]；2）最近的方法利用了过渡金属介导的预制二烯的偶联[3,4]。与氯丁二烯格利雅[3]的耦合似乎提供了最大的灵活性。但是，由于芳基卤化物的催化剂活性低以及氯丁二烯可能的致癌性和成本，
• Takayama, Hiroaki; Suzuki, Hiromasa; Nomoto, Takashi, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 2, p. 303 - 306
  作者：Takayama, Hiroaki、Suzuki, Hiromasa、Nomoto, Takashi、Yamada, Sachiko

  DOI：——

  日期：——
• Efficient synthesis of 3-arylbutadiene sulfones using the Heck–Matsuda reaction
  作者：Sergey A. Rzhevskiy、Vasilii N. Bogachev、Lidiya I. Minaeva、Grigorii K. Sterligov、Mikhail S. Nechaev、Maxim A. Topchiy、Andrey F. Asachenko

  DOI：10.1016/j.mencom.2021.07.037

  日期：2021.7