2-(Triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-succinic acid 1-benzyl ester 4-tert-butyl ester | 114475-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(Triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-succinic acid 1-benzyl ester 4-tert-butyl ester
• 英文别名: 1-O-benzyl 4-O-tert-butyl 2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)butanedioate
• CAS: 114475-48-8
• 化学式: C₃₃H₃₃O₄P
• 分子量: 524.596
• InChiKey: VZIFZKXMEVCMER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  644.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3RS,4S)-3-<(Benzyloxycarbonyl)oxy>-4-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-6-methyl-1-heptene 、 2-(Triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-succinic acid 1-benzyl ester 4-tert-butyl ester 在 四氧化锇 sodium periodate 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 生成 1-Benzyl 4-tert-Butyl (E)-2-<(2RS,3S)-2-<(Benzyloxycarbonyl)oxy>-3-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-5-methylhexylidene>succinate
  参考文献：
  名称：

  酰胺键替代物：反式碳-碳双bo等位基因的一般合成方法。

  摘要：

  已经完成了对酰胺键伪肽的反式双键置换的实用合成。该方法学提供了获得广泛的修饰的肽类似物的一般途径，这些修饰的肽类似物可能具有生物学意义。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95477-7

文献信息

• Novel methodology for the synthesis of trans-alkene dipeptide isosteres
  作者：Youe Kong Shue、George M. Carrera、Michael D. Tufano、Alex M. Nadzan

  DOI：10.1021/jo00006a027

  日期：1991.3

  Natural amino acids were converted to the corresponding allylic alcohols A, from which key precursors C were obtained via a three-step sequence [(a) Ac2O/Py or CbzOSu/Et3N/DMAP; (b) NMO/NaIO4/OsO4(cat.); (c) Ph3P = CR2CO2Bn]. The allylic alcohols D were further transformed to the desired pseudodipeptides I through the corresponding bromo derivatives E via a reductive deconjugation process.