cis-2,3-Diphenylthiiran-1,1-dioxid | 5163-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: cis-2,3-Diphenylthiiran-1,1-dioxid
• 英文别名: cis-1,2-Diphenylethylen-episulfon；(2R,3S)-2,3-diphenylthiirane 1,1-dioxide
• CAS: 5163-00-8
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂S
• 分子量: 244.314
• InChiKey: ZXQADSQBNWPCCC-OKILXGFUSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C
• 沸点：
  444.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,3-Diphenylthiiran-1,1-dioxid 生成 trans-1.2-Diphenylvinylsulfonylbromid
  参考文献：
  名称：

  环砜。四、环砜的碱分解反应

  摘要：

  本文研究了环砜在几种碱存在下的分解反应。用 2 N NaOH 处理顺式二苯乙烯环砜 (I) 以 92% 的产率得到反式二苯乙烯，使用 NaOD 的氢-氘交换实验表明环砜的次甲基质子的 66% 被交换。另一方面，正丁基锂的反应主要产生顺式二苯乙烯，以及反式-1,2-二苯基亚磺酸酯，产率约为 20%。当用碱处理苯乙烯环砜（II）时，得到苯乙烯（80%）和痕量苄基甲基砜。四苯基乙烯环砜 (III) 几乎定量地提供四苯基乙烯。然后在上述结果的基础上讨论碱基的裂解机制。乙烯环砜 (IV) 通过叔胺催化进行低聚。

  DOI：

  10.1246/bcsj.41.2672
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 甲基三辛基氯化铵 五氯化磷 、 sodium sulfite 、 三氯氧磷 作用下， 生成 cis-2,3-Diphenylthiiran-1,1-dioxid
  参考文献：
  名称：

  芳基甲磺酰基和苯乙烯基甲磺酰氯与三乙胺的反应

  摘要：

  在THF中用三乙胺处理了一系列芳基甲磺酰氯，以优异的收率得到了斯蒂苯。在低于10°C的温度下对混合物进行后处理可分离出二苯乙烯lb砜，该砜在升温时会分解，从而立体定向生成相应的斯蒂芬苯砜。将该反应应用于9-芴基磺酰氯，得到联芴基，而反式-苯乙烯基甲磺酰氯得到4，5-二氢-4，5-二苯基噻吩基1，1-二氧化物和1，6-二苯基己三烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81491-x

文献信息

• Quast, Helmut; Kees, Frieder, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 2, p. 787 - 801
  作者：Quast, Helmut、Kees, Frieder

  DOI：——

  日期：——
• QUAST H.; KEES F., CHEM. BER., 1981, 114, NO 2, 787-801
  作者：QUAST H.、 KEES F.

  DOI：——

  日期：——
• NAKAYAMA, JUZO;TANUMA, MITSURU;HONDA, YOSHIKO;HOSHINO, MASAMATSU, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 40, 4553-4556
  作者：NAKAYAMA, JUZO、TANUMA, MITSURU、HONDA, YOSHIKO、HOSHINO, MASAMATSU

  DOI：——

  日期：——