1,2-Bis(p-nitrophenylethynyl)cyclohexene | 172472-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-Bis(p-nitrophenylethynyl)cyclohexene
• 英文别名: 1-Nitro-4-[2-[2-[2-(4-nitrophenyl)ethynyl]cyclohexen-1-yl]ethynyl]benzene
• CAS: 172472-30-9
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₄
• 分子量: 372.38
• InChiKey: NZHFPQASRCJAER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Bis(p-nitrophenylethynyl)cyclohexene 在 1,4-环己二烯 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 以15%的产率得到6,7-Di-(p-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Polar Effects in the Transition State of the Bergman Cyclization

  摘要：

  从烯二炔 1a-c 的动力学数据得出结论，吸电子取代基通过降低面内 π 轨道的排斥力来降低伯格曼环芳构化中的自由活化能。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.953
• 作为产物：
  描述：

  1-copper(I) (4-nitrophenyl)ethyne 、 1,2-二碘环己烯 在 吡啶 作用下， 以54%的产率得到1,2-Bis(p-nitrophenylethynyl)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Polar Effects in the Transition State of the Bergman Cyclization

  摘要：

  从烯二炔 1a-c 的动力学数据得出结论，吸电子取代基通过降低面内 π 轨道的排斥力来降低伯格曼环芳构化中的自由活化能。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.953

文献信息

• Polar Effects in the Transition State of the Bergman Cyclization
  作者：Michael Schmittel、Susanne Kiau

  DOI：10.1246/cl.1995.953

  日期：1995.10

  From the kinetic data of enediynes 1a-c it is concluded that electron withdrawing substituents are lowering the free activation energy in the Bergman cycloaromatization by decreasing the repulsion of the in-plane π-orbitals.

  从烯二炔 1a-c 的动力学数据得出结论，吸电子取代基通过降低面内 π 轨道的排斥力来降低伯格曼环芳构化中的自由活化能。

表征谱图