Dihexadecyl-cyanamide | 74438-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Dihexadecyl-cyanamide
• 英文别名: Dihexadecylcyanamide
• CAS: 74438-80-5
• 化学式: C₃₃H₆₆N₂
• 分子量: 490.9
• InChiKey: GGIFSSLOYSJOHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dihexadecyl-cyanamide 在 硫酸 作用下， 反应 8.0h， 以35.8 g的产率得到双十六烷基胺
  参考文献：
  名称：

  二（正十八烷基）胺和二（正十六烷基）胺的便捷合成

  摘要：

  二（正十八烷基）胺 (4a) 和二（正十六烷基）胺 (4b) 是制备多种亲脂性化合物（如合成表面活性剂、脂肽、'.2 糖脂'）的重要原料。 .~ 脂多胺，5.6 亲脂螯合剂。7J 在我们对用于磁共振成像 (MRI)9*10 的造影剂的持续研究过程中，我们需要大量的这两种胺来合成亲脂性钆复合物。“令人惊讶的是，商业化纯胺 4a 非常昂贵'*而胺 4b 不可用。这些化合物的典型合成基于脂肪醇的氨解”或酰胺或腈的催化氢化〜，'〜但所有这些程序都需要苛刻的温度和压力条件，并应用于工业过程。在文献中发现的报告胺 4a、b 的实验室规模制备的极少数论文都存在缺陷。十六烷基或十八烷基胺与相应的溴代烷烃的烷基化，15 用 LiAlH41h 和 NaBH 的 N-十六烷基十六酰胺还原，从十六烷基或十八烷基胺和相应的醛得到的亚胺的还原仅产生中等产率 (3040%)。用于制备仲胺（包括 4b）的新方法的四个步骤使其耗时，而由于使用了大量催化剂，用

  DOI：

  10.1080/00304940209355786
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanamide 、 溴代十六烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到Dihexadecyl-cyanamide
  参考文献：
  名称：

  The reaction of potassium cyanamide with normal alkyl bromides

  摘要：

  A study was carried out on the reaction of potassium cyanamide with normal alkyl bromides in 2-propanol, methanol, and dimethylformamide in order to obtain dialkylcyanamides. A virtually quantitative yield of dialkylcyanamides is achieved in dimethylformamide.

  DOI：

  10.1007/bf00961713

文献信息

• YURECHKO, V. V.;VISHNYAKOVA, T. P.
  作者：YURECHKO, V. V.、VISHNYAKOVA, T. P.

  DOI：——

  日期：——
• LEBEDEV, V. N.;BIRYUKOVA, T. N.;EGOROVA, M. E., TR. MOSK. IN-T NEFTEXIM. I GAZ. ROM-STI, 1981, N 158, 97-101
  作者：LEBEDEV, V. N.、BIRYUKOVA, T. N.、EGOROVA, M. E.

  DOI：——

  日期：——
• The reaction of potassium cyanamide with normal alkyl bromides
  作者：Yu. N. Polivin、V. V. Yurechko、T. P. Vishnyakova、E. A. Ageev

  DOI：10.1007/bf00961713

  日期：1990.5

  A study was carried out on the reaction of potassium cyanamide with normal alkyl bromides in 2-propanol, methanol, and dimethylformamide in order to obtain dialkylcyanamides. A virtually quantitative yield of dialkylcyanamides is achieved in dimethylformamide.
• CONVENIENT SYNTHESIS OF DI(<i>n</i>-OCTADECYL)AMINE AND DI(<i>n</i>-HEXADECYL)AMINE
  作者：Luciano Lattuada、Fulvio Uberti

  DOI：10.1080/00304940209355786

  日期：2002.12

  '~'~ all have drawbacks. Alkylation of hexadecyl or octadecylamine with the corresponding bromoaIkane,l5 reduction with of N-hexadecylhexadecanamide with LiA1H41h and NaBH, reduction of the imines obtained from hexadecyl or octadecylamine and the corresponding aldehydes' give only moderate yields (3040%). The four steps of a new approach for the preparation of secondary amines (including 4b)" make it

  二（正十八烷基）胺 (4a) 和二（正十六烷基）胺 (4b) 是制备多种亲脂性化合物（如合成表面活性剂、脂肽、'.2 糖脂'）的重要原料。 .~ 脂多胺，5.6 亲脂螯合剂。7J 在我们对用于磁共振成像 (MRI)9*10 的造影剂的持续研究过程中，我们需要大量的这两种胺来合成亲脂性钆复合物。“令人惊讶的是，商业化纯胺 4a 非常昂贵'*而胺 4b 不可用。这些化合物的典型合成基于脂肪醇的氨解”或酰胺或腈的催化氢化〜，'〜但所有这些程序都需要苛刻的温度和压力条件，并应用于工业过程。在文献中发现的报告胺 4a、b 的实验室规模制备的极少数论文都存在缺陷。十六烷基或十八烷基胺与相应的溴代烷烃的烷基化，15 用 LiAlH41h 和 NaBH 的 N-十六烷基十六酰胺还原，从十六烷基或十八烷基胺和相应的醛得到的亚胺的还原仅产生中等产率 (3040%)。用于制备仲胺（包括 4b）的新方法的四个步骤使其耗时，而由于使用了大量催化剂，用