(E)-4-phenyl-1-trimethylsilylbut-1-en-1-yl acetate | 852064-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-phenyl-1-trimethylsilylbut-1-en-1-yl acetate
• 英文别名: (E)-4-phenyl-1-(trimethylsilyl)but-1-enyl acetate；[(E)-4-phenyl-1-trimethylsilylbut-1-enyl] acetate
• CAS: 852064-27-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂Si
• 分子量: 262.424
• InChiKey: SGHRDKLCAUNKGY-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-phenyl-1-trimethylsilylbut-1-en-1-yl acetate 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 、 六氯丙酮 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Homocoupling of (1-Acyloxyvinyl)silanes: Synthesis of 1,3-Diene-2,3-diyl Diesters and Their Derivatives

  摘要：

  1,3-二烯-2,3-二酯是通过铑催化 (1-acyloxyvinyl)silanes 的均偶联反应合成的。乙烯基硅烷和铑中间体在一个催化循环中发生双反金属化是该反应的关键。从均偶联产物中很容易合成对称的 δ-二酮及其单缩醛。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217968
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-苯基丙烷 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 (E)-4-phenyl-1-trimethylsilylbut-1-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基硅烷与酸酐的铑催化酰化

  摘要：

  乙烯基硅烷与酸酐的催化酰化是通过使用 [RhCl(CO)2]2 完成的，其中乙烯基硅烷和铑（I）羰基配合物之间的金属转移起着关键作用...

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.477

文献信息

• α-Substituted acylsilanes via a highly selective [1,4]-Wittig rearrangement of α-benzyloxyallylsilane
  作者：Edith N. Onyeozili、Robert E. Maleczka Jr.

  DOI：10.1039/b603228a

  日期：——

  α-Benzyloxyallylsilane undergoes efficient [1,4]-Wittig rearrangement to generate an enolate intermediate that can be trapped with various electrophiles, thereby providing a new synthetic approach to substituted acylsilanes.

  δ-苄氧基烯丙基硅烷经过高效的[1,4]-维蒂希重排生成了一种烯酸中间体，这种中间体可与各种亲电体结合，从而为取代的酰基硅烷提供了一种新的合成方法。