(2S,5S)-5-benzyl-3-methyl-4-oxo-2-phenylimidazolidin-1-ium Hexafluorophosphate | 1646630-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (2S,5S)-5-benzyl-3-methyl-4-oxo-2-phenylimidazolidin-1-ium Hexafluorophosphate
• CAS: 1646630-46-7
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O*F₆P*H
• 分子量: 412.315
• InChiKey: PZGZKKVAHPJGBF-MOGJOVFKSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.85
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  32.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-5-benzyl-3-methyl-4-oxo-2-phenylimidazolidin-1-ium Hexafluorophosphate 、 肉桂醛 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  预测不饱和亚胺离子与重氮烷的 Huisgen 反应的绝对速率常数。

  摘要：

  通过实验和 DFT 计算研究了肉桂醛和麦克米伦咪唑啉酮衍生的亚胺离子与二苯基重氮甲烷和芳基重氮甲烷反应的动力学和立体化学。二苯基重氮甲烷与源自 MacMillan 第二代催化剂的亚胺离子反应生成 3-芳基-2,2-二苯基环丙烷甲醛，产率 >90%，对映体比例≥90:10。主要是通过与单芳基重氮甲烷的相应反应获得 2:1 的产物。测量的速率常数与重氮甲烷的单中心亲核参数N和s N和亚铵离子的单中心亲电参数E以及量子化学计算的活化能得出的速率常数非常一致。

  DOI：

  10.1002/anie.202003029
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S)-5-benzyl-3-methyl-2-phenylimidazolidin-4-one 在 hexafluorophosphoric acid 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到(2S,5S)-5-benzyl-3-methyl-4-oxo-2-phenylimidazolidin-1-ium Hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  2-取代的5-苄基-3-甲基咪唑啉丁-4-一衍生的亚胺盐的制备和结构，涉及α，β-不饱和醛的有机催化转化中的反应中间体

  摘要：

  标题化合物的制剂，5 - 7（方案1和表1），它们的铵盐，9 - 11（方案2和表2），以及相应的肉桂醛衍生的亚铵盐的12 - 14（方案3和表3）被报告。已经确定了15种肉桂亚胺PF 6盐的X射线晶体结构（表4）。选定的1 H-NMR数据（表5讨论了铵盐和亚胺盐，并比较了溶液中的结构和固态结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.201400110