(E)-2-styrylimidazo[1,2-a]pyrazin-3-amine | 1415132-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡嗪类
• 英文名称: (E)-2-styrylimidazo[1,2-a]pyrazin-3-amine
• 英文别名: 2-[(E)-2-phenylethenyl]imidazo[1,2-a]pyrazin-3-amine
• CAS: 1415132-91-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄
• 分子量: 236.276
• InChiKey: QXWUDVMGMAWYPY-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 在 potassium fluoride 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-2-styrylimidazo[1,2-a]pyrazin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  A chemoselective Ugi-type reaction in water using TMSCN as a functional isonitrile equivalent: generation of heteroaromatic molecular diversity

  摘要：

  KF催化的TMSCN亲核活化作为功能性异腈等价物，建立了羟基胺和醛与TMSCN在水中进行的高效且化学选择性的Ugi类型多组分反应。在这种方法中，避免了异氰酸酯的使用，已知的竞争反应几乎被消除，纯产品通过非色谱法获得，并且可从多种醛和杂环胺制备出具有治疗相关性和多样性的N-融合3-氨基咪唑。该反应结合级联环化提供了多种特权的四环杂芳烃骨架。

  DOI：

  10.1039/c2ob26733k