2-cyclopropyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 7-oxide | 1014613-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 2-cyclopropyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 7-oxide
• CAS: 1014613-51-4
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: LUVWQBVGERMTPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  42.73
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclopropyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 7-oxide 在 potassium phosphate 、 2’-(dimethylamino)-2-biphenylyl-palladium(II)chloride dinorbornylphosphine complex 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(2-cyclopropyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)-N-(2-hydroxyethyl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  4-Phenyl-7-azaindoles as potent, selective and bioavailable IKK2 inhibitors demonstrating good in vivo efficacy

  摘要：

  The lead optimization of a series of potent azaindole IKK2 inhibitors is described. Optimization of the human whole blood activity and selectivity over IKK1 in parallel led to the discovery of 16, a potent and selective IKK2 inhibitor showing good efficacy in a rat model of neutrophil activation. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.06.065
• 作为产物：
  描述：

  N-甲氧基-n-甲基-环丙烷羧酰胺 在 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-cyclopropyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 7-oxide
  参考文献：
  名称：

  选择性、first-in-class 香橼激酶抑制剂的发现和表征

  摘要：

  柚子激酶 （CITK） 是一种调节胞质分裂的 AGC 家族丝氨酸/苏氨酸激酶。尽管敲低实验表明 CITK 是抗癌靶点，但不存在选择性 CITK 抑制剂。我们将先前报道的具有弱脱靶 CITK 活性的激酶抑制剂转化为同类首创的 CITK 化学探针 C3TD879。C3TD879 是一种 I 型激酶抑制剂，可有效抑制 CITK 催化活性 （生化 IC50 = 12 nM），直接与细胞中的全长人 CITK 结合 （NanoBRET Kd < 10 nM），并显示出良好的 DMPK 特性用于体内评估。我们对 CITK 设计了极好的选择性（>17 倍于其他 373 种人类激酶），使 C3TD879 成为第一个适合研究 CITK 复杂生物学的化学探针。我们的小分子 CITK 抑制剂无法表型复制 CITK 敲低在细胞增殖、细胞周期进程或胞质分裂测定中的作用，提供了初步证据，证明 CITK 的结构作用可能比其激酶活性更重要。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01807

文献信息

• [EN] BENZPYRAZOL DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PI3 KINASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZPYRAZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE P13 KINASES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2009147188A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The invention is directed to certain novel compounds. Specifically, the invention is directed to compounds of formula (I) and salts thereof. The compounds of the invention are inhibitors of PI3-kinase activity.

  这项发明涉及某些新颖化合物。具体来说，该发明涉及式(I)的化合物及其盐。该发明的化合物是PI3-激酶活性的抑制剂。
• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：Bamborough Paul

  公开号：US20080176891A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  The invention is directed to certain novel compounds. Specifically, the invention is directed to compounds according to formula (I): and salts thereof. The compounds of the invention are inhibitors of kinase activity, in particular IKK2 activity.

  本发明涉及某些新型化合物。具体而言，本发明涉及公式（I）所示的化合物及其盐。本发明的化合物是激酶活性抑制剂，特别是IKK2活性的抑制剂。
• PYRROLO[2,3-B]PYRIDIN-4-YL-BENZENESULFONAMIDE COMPOUNDS AS 1KK2 INHIBITORS
  申请人：Bamborough Paul

  公开号：US20100035917A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The invention is directed to certain novel compounds. Specifically, the invention is directed to compounds according to Formula (1) and salts thereof. The compounds of the invention are inhibitors of kinase activity, in particular 1KK2 activity.

  本发明涉及某些新颖化合物。具体而言，本发明涉及按照式（1）及其盐的化合物。本发明的化合物是激酶活性抑制剂，特别是1KK2活性抑制剂。
• BENZPYRAZOL DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PI3 KINASES
  申请人：Baldwin Ian Robert

  公开号：US20110178063A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The invention is directed to certain novel compounds of formula (I) and salts thereof. The compounds of the invention are inhibitors of PI3-kinase activity.

  该发明涉及公式（I）的某些新化合物及其盐。该发明的化合物是PI3-激酶活性的抑制剂。
• Benzpyrazol derivatives as inhibitors of PI3 kinases
  申请人：Baldwin Ian Robert

  公开号：US08658635B2

  公开（公告）日：2014-02-25

  The invention is directed to certain novel compounds of formula (I) and salts thereof. The compounds of the invention are inhibitors of PI3-kinase activity.

  该发明涉及公式（I）的某些新型化合物及其盐。该发明的化合物是PI3-激酶活性的抑制剂。