1-((2S,6R)-6-((R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propan-2-one | 1256742-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1-((2S,6R)-6-((R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propan-2-one
• 英文别名: 1-[(2S,6R)-6-[(2R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylpropyl]oxan-2-yl]propan-2-one
• CAS: 1256742-39-8
• 化学式: C₁₈H₃₆O₃Si
• 分子量: 328.568
• InChiKey: VGMUQFIAKZIANA-OIISXLGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2S,6R)-6-((R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propan-2-one 、 (3R)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]pentanal 在 lithium diisopropyl amide 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以71%的产率得到(R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-((2S,6R)-6-((R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-8-(4-methoxybenzyloxy)octane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  （-）-exiguolide的亚甲基双-四氢吡喃基序的合成

  摘要：

  描述了一种手性池方法，该方法用于构建（-）-exiguolide的亚甲基双-四氢吡喃亚基，C 1 -C 16片段。从1-谷氨酸和1-天冬氨酸开始的合成有效地完成，所述1-谷氨酸和1-天冬氨酸涉及形成四氢吡喃环的关键步骤的氧杂-迈克尔反应和羟醛驱动的还原性醚化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.005
• 作为产物：
  描述：

  1-((2S,6R)-6-((R)-3-hydroxy-2-methylpropyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propan-2-one 、 叔丁基二甲基氯硅烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到1-((2S,6R)-6-((R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-exiguolide的亚甲基双-四氢吡喃基序的合成

  摘要：

  描述了一种手性池方法，该方法用于构建（-）-exiguolide的亚甲基双-四氢吡喃亚基，C 1 -C 16片段。从1-谷氨酸和1-天冬氨酸开始的合成有效地完成，所述1-谷氨酸和1-天冬氨酸涉及形成四氢吡喃环的关键步骤的氧杂-迈克尔反应和羟醛驱动的还原性醚化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.005