{1-[2-(6-Amino-purin-9-yl)-ethoxy]-2-benzyloxy-ethyl}-phosphonic acid diethyl ester | 187472-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: {1-[2-(6-Amino-purin-9-yl)-ethoxy]-2-benzyloxy-ethyl}-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: 9-[2-(1-Diethoxyphosphoryl-2-phenylmethoxyethoxy)ethyl]purin-6-amine
• CAS: 187472-54-4
• 化学式: C₂₀H₂₈N₅O₅P
• 分子量: 449.447
• InChiKey: IZSZXQXOBIQTAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {1-[2-(6-Amino-purin-9-yl)-ethoxy]-2-benzyloxy-ethyl}-phosphonic acid diethyl ester 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到{1-[2-(6-Amino-purin-9-yl)-ethoxy]-2-hydroxy-ethyl}-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  9-[（（2-羟基-1-膦酰氧基）乙基]鸟嘌呤，1-[（2-羟基-1-膦酰氧基）乙基]胞嘧啶和9-[（2-羟基-1-膦酰氧基）乙基]腺嘌呤的合成

  摘要：

  无环核苷膦酸酯类似物，9 - [（2-羟基-1- phosphonylethoxy）乙基]鸟嘌呤6，1 - [（2-羟基-1- phosphonylethoxy）乙基]胞嘧啶7和9 - [（2-羟基-1-通过使膦酸酯侧链12的甲苯磺酸酯与嘌呤或嘧啶碱基偶联，然后使保护基脱保护，可以制备膦酰基乙氧基）乙基]腺嘌呤8。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330651
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-Iodo-2-phenylmethoxyethoxy)ethoxy-trimethylsilane 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 {1-[2-(6-Amino-purin-9-yl)-ethoxy]-2-benzyloxy-ethyl}-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  9-[（（2-羟基-1-膦酰氧基）乙基]鸟嘌呤，1-[（2-羟基-1-膦酰氧基）乙基]胞嘧啶和9-[（2-羟基-1-膦酰氧基）乙基]腺嘌呤的合成

  摘要：

  无环核苷膦酸酯类似物，9 - [（2-羟基-1- phosphonylethoxy）乙基]鸟嘌呤6，1 - [（2-羟基-1- phosphonylethoxy）乙基]胞嘧啶7和9 - [（2-羟基-1-通过使膦酸酯侧链12的甲苯磺酸酯与嘌呤或嘧啶碱基偶联，然后使保护基脱保护，可以制备膦酰基乙氧基）乙基]腺嘌呤8。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330651

文献信息

• Rosenberg, Ivan; Kralikova, Sarka, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1996, vol. 61, p. S81 - S84
  作者：Rosenberg, Ivan、Kralikova, Sarka

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 9-[(2-hydroxy-1-phosphonylethoxy)ethyl]guanine, 1-[(2-hydroxy-1-phosphonylethoxy)ethyl]cytosine and 9-[(2-hydroxy-1-phosphonylethoxy)ethyl] adenine
  作者：Dae-Kee Kim、Jongsik Gam、Key H. Kim

  DOI：10.1002/jhet.5570330651

  日期：1996.11

  The acyclic nucleoside phosphonate analogues, 9-[(2-hydroxy-1-phosphonylethoxy)ethyl]guanine 6, 1-[(2-hydroxy-1-phosphonylethoxy)ethyl]cytosine 7 and 9-[(2-hydroxy-1-phosphonylethoxy)ethyl]adenine 8, have been prepared by the coupling of a tosylate of the phosphonate side chain 12 with a purine or pyrimidine base followed by deprotection of the blocking groups.

  无环核苷膦酸酯类似物，9 - [（2-羟基-1- phosphonylethoxy）乙基]鸟嘌呤6，1 - [（2-羟基-1- phosphonylethoxy）乙基]胞嘧啶7和9 - [（2-羟基-1-通过使膦酸酯侧链12的甲苯磺酸酯与嘌呤或嘧啶碱基偶联，然后使保护基脱保护，可以制备膦酰基乙氧基）乙基]腺嘌呤8。