{1-[2-(6-Amino-purin-9-yl)-ethoxy]-2-hydroxy-ethyl}-phosphonic acid diethyl ester | 187472-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: {1-[2-(6-Amino-purin-9-yl)-ethoxy]-2-hydroxy-ethyl}-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: 2-[2-(6-Aminopurin-9-yl)ethoxy]-2-diethoxyphosphorylethanol
• CAS: 187472-56-6
• 化学式: C₁₃H₂₂N₅O₅P
• 分子量: 359.322
• InChiKey: BWTXCHVUQQLGPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {1-[2-(6-Amino-purin-9-yl)-ethoxy]-2-hydroxy-ethyl}-phosphonic acid diethyl ester 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以76%的产率得到{1-[2-(6-Amino-purin-9-yl)-ethoxy]-2-hydroxy-ethyl}-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  9-[（（2-羟基-1-膦酰氧基）乙基]鸟嘌呤，1-[（2-羟基-1-膦酰氧基）乙基]胞嘧啶和9-[（2-羟基-1-膦酰氧基）乙基]腺嘌呤的合成

  摘要：

  无环核苷膦酸酯类似物，9 - [（2-羟基-1- phosphonylethoxy）乙基]鸟嘌呤6，1 - [（2-羟基-1- phosphonylethoxy）乙基]胞嘧啶7和9 - [（2-羟基-1-通过使膦酸酯侧链12的甲苯磺酸酯与嘌呤或嘧啶碱基偶联，然后使保护基脱保护，可以制备膦酰基乙氧基）乙基]腺嘌呤8。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330651
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid 2-[2-benzyloxy-1-(diethoxy-phosphoryl)-ethoxy]-ethyl ester 在 三氯化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 {1-[2-(6-Amino-purin-9-yl)-ethoxy]-2-hydroxy-ethyl}-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  9-[（（2-羟基-1-膦酰氧基）乙基]鸟嘌呤，1-[（2-羟基-1-膦酰氧基）乙基]胞嘧啶和9-[（2-羟基-1-膦酰氧基）乙基]腺嘌呤的合成

  摘要：

  无环核苷膦酸酯类似物，9 - [（2-羟基-1- phosphonylethoxy）乙基]鸟嘌呤6，1 - [（2-羟基-1- phosphonylethoxy）乙基]胞嘧啶7和9 - [（2-羟基-1-通过使膦酸酯侧链12的甲苯磺酸酯与嘌呤或嘧啶碱基偶联，然后使保护基脱保护，可以制备膦酰基乙氧基）乙基]腺嘌呤8。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330651