2-Chloro-N-cyanomethyl-N-phenyl-acetamide | 16272-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Chloro-N-cyanomethyl-N-phenyl-acetamide
• 英文别名: 2-chloro-N-(cyanomethyl)-N-phenylacetamide
• CAS: 16272-49-4
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂O
• mdl: MFCD06358051
• 分子量: 208.647
• InChiKey: FOGRDENMFKZPOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 2-Chloro-N-cyanomethyl-N-phenyl-acetamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  对具有多靶点抗菌潜力的氨基噻唑基喹诺酮类药物的新努力

  摘要：

  设计并有效合成了新型抗菌 3-(氨基噻唑基) 喹诺酮类 (ATQ)，以抵消畜牧业中日益增长的多药耐药性。生物活性测定表明，N，N-二环己基氨基羰基 ATQ 10e和甲基 ATQ 17a分别比参比药物诺氟沙星对金黄色葡萄球菌ATCC 29213 和铜绿假单胞菌表现出更好的抗菌行为。值得注意的是，高活性 ATQ 17a具有低溶血、可忽略的哺乳动物细胞毒性和良好的药代动力学特性，显示出诱导耐药性和与诺氟沙星协同组合的低趋势。初步机制探索表明，代表性的 ATQ 17a可以抑制生物膜的形成并破坏细菌膜的完​​整性，进一步与细胞内 DNA 和 DNA 旋转酶结合，阻碍细菌 DNA 复制。ATQ 17a还可以诱导过量活性氧的产生并减少细菌代谢以加速细菌死亡。这些结果为 3-(氨基噻唑基)喹诺酮类药物作为新的潜在多靶点抗菌剂治疗动物细菌感染提供了希望。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c08293
• 作为产物：
  描述：

  苯胺基乙腈 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Chloro-N-cyanomethyl-N-phenyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  对具有多靶点抗菌潜力的氨基噻唑基喹诺酮类药物的新努力

  摘要：

  设计并有效合成了新型抗菌 3-(氨基噻唑基) 喹诺酮类 (ATQ)，以抵消畜牧业中日益增长的多药耐药性。生物活性测定表明，N，N-二环己基氨基羰基 ATQ 10e和甲基 ATQ 17a分别比参比药物诺氟沙星对金黄色葡萄球菌ATCC 29213 和铜绿假单胞菌表现出更好的抗菌行为。值得注意的是，高活性 ATQ 17a具有低溶血、可忽略的哺乳动物细胞毒性和良好的药代动力学特性，显示出诱导耐药性和与诺氟沙星协同组合的低趋势。初步机制探索表明，代表性的 ATQ 17a可以抑制生物膜的形成并破坏细菌膜的完​​整性，进一步与细胞内 DNA 和 DNA 旋转酶结合，阻碍细菌 DNA 复制。ATQ 17a还可以诱导过量活性氧的产生并减少细菌代谢以加速细菌死亡。这些结果为 3-(氨基噻唑基)喹诺酮类药物作为新的潜在多靶点抗菌剂治疗动物细菌感染提供了希望。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c08293

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of organic and organophosphorus derivatives of α-aminonitriles
  作者：G. S. Gubanova、L. A. Zhelonkina、I. A. Zapaska、L. K. Nikonorova、G. Kh. Gil'manova、O. K. Pozdeev

  DOI：10.1007/bf00777146

  日期：1992.7
• US3965139A
  申请人：——

  公开号：US3965139A

  公开（公告）日：1976-06-22