methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-dideoxy-4-(2',3',4'-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosylhydroxyamino)-α-D-galactopyranoside | 1391993-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-dideoxy-4-(2',3',4'-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosylhydroxyamino)-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-6-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-methoxy-2-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl]amino]oxy-2-methyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1391993-12-6
• 化学式: C₄₈H₄₉NO₁₂
• 分子量: 831.917
• InChiKey: IPFDHTZSOVIQOF-XHCGBCESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-dideoxy-4-(2',3',4'-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosylhydroxyamino)-α-D-galactopyranoside 在 三氟化硼乙醚 、 乙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过糖肟的直接糖基化构建糖苷间N–O链接

  摘要：

  在PPh 3 AuOTf的催化下，通过使用糖基邻己基苯甲酸酯作为供体，首次实现了糖肟和HONHFmoc的直接糖基化，为合成具有重要生物学意义的N-O连接糖类提供了一种有效的方法。 。

  DOI：

  10.1021/ol301863j
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-L-rhamnopyranosyl ortho-hex-1-ynylbenzoate 在 trifluoromethanesulfonyloxy(triphenylphosphine)gold(I) 、 三氟化硼乙醚 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-dideoxy-4-(2',3',4'-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosylhydroxyamino)-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过糖肟的直接糖基化构建糖苷间N–O链接

  摘要：

  在PPh 3 AuOTf的催化下，通过使用糖基邻己基苯甲酸酯作为供体，首次实现了糖肟和HONHFmoc的直接糖基化，为合成具有重要生物学意义的N-O连接糖类提供了一种有效的方法。 。

  DOI：

  10.1021/ol301863j

文献信息

• Construction of Interglycosidic N–O Linkage via Direct Glycosylation of Sugar Oximes
  作者：Jun Yu、Jiansong Sun、Biao Yu

  DOI：10.1021/ol301863j

  日期：2012.8.3

  sugar oximes and HONHFmoc has been realized for the first time by using glycosyl ortho-hexynylbenzoates as donors under the catalysis of PPh3AuOTf, providing an effective approach to the synthesis of N–O linked saccharides, which are of great biological interest.

  在PPh 3 AuOTf的催化下，通过使用糖基邻己基苯甲酸酯作为供体，首次实现了糖肟和HONHFmoc的直接糖基化，为合成具有重要生物学意义的N-O连接糖类提供了一种有效的方法。 。