3-(1-methylethoxy)-5-(phenylmethoxy)-2-benzofurancarboxamide | 160383-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(1-methylethoxy)-5-(phenylmethoxy)-2-benzofurancarboxamide
• 英文别名: 5-phenylmethoxy-3-propan-2-yloxy-1-benzofuran-2-carboxamide
• CAS: 160383-56-2
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: DJDYVHBJXOJPIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-methylethoxy)-5-(phenylmethoxy)-2-benzofurancarboxamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到5-hydroxy-3-(1-methylethoxy)-2-benzofurancarboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型3-烷氧基-和3-烷基硫代吲哚和-苯并呋喃-2-羧酰胺的合成

  摘要：

  描述了一系列3，5-取代的吲哚-和苯并呋喃-2-羧酰胺的制备。通过精制苄氧基水杨酸酯制备3-烷氧基-5-羟基苯并呋喃。通过将亚硫酰氯和异丙基氯化镁加到苯并呋喃酯中得到相关的3-烷硫基苯并呋喃。由吲哚sulf盐中间体制备了一系列3-（甲硫基）吲哚。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330674
• 作为产物：
  描述：

  5-(苄氧基)-2-羟基苯甲酸甲酯 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 3-(1-methylethoxy)-5-(phenylmethoxy)-2-benzofurancarboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型3-烷氧基-和3-烷基硫代吲哚和-苯并呋喃-2-羧酰胺的合成

  摘要：

  描述了一系列3，5-取代的吲哚-和苯并呋喃-2-羧酰胺的制备。通过精制苄氧基水杨酸酯制备3-烷氧基-5-羟基苯并呋喃。通过将亚硫酰氯和异丙基氯化镁加到苯并呋喃酯中得到相关的3-烷硫基苯并呋喃。由吲哚sulf盐中间体制备了一系列3-（甲硫基）吲哚。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330674

文献信息

• 3-thio or amino substituted-benzo[b]thiophene-2-carboxamides and
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05350748A1

  公开（公告）日：1994-09-27

  3-Thio or amino substituted benzo[b]thiophene-2-carboxamides and 3-oxygen, thio, or amino substituted benzofuran-2-carboxamides are described as agents which inhibit leukocyte adherence to vascular endothelium and, as such, are effective therapeutic agents for treating inflammatory diseases. Certain of these compounds are novel and methods of manufacture are also described. The same benzo[b]thiophene and benzofuran-2-carboxamides also inhibit the activation of human immunodeficiency virus (HIV), latent in infected mammals.

  3-硫代或氨基取代的苯并[b]噻吩-2-羧酰胺和3-氧、硫或氨基取代的苯并呋喃-2-羧酰胺被描述为抑制白细胞粘附于血管内皮的药剂，并因此是治疗炎症性疾病的有效治疗药剂。其中某些化合物是新颖的，还描述了其制造方法。同样的苯并[b]噻吩和苯并呋喃-2-羧酰胺也抑制人类免疫缺陷病毒（HIV）在感染的哺乳动物中的潜伏活化。
• US5350748A
  申请人：——

  公开号：US5350748A

  公开（公告）日：1994-09-27
• Synthesis of novel 3-alkoxy- and 3-alkylthioindole and -benzofuran-2-carboxamides
  作者：Paul C. Unangst、David T. Connor、Steven R. Miller

  DOI：10.1002/jhet.5570330674

  日期：1996.11

  The preparation of a series of 3,5-substituted indole- and benzofuran-2-carboxamides is described. A 3-alkoxy-5-hydroxybenzofuran was prepared by elaboration of a benzyloxy salicylate ester. A related 3-alkylthiobenzofuran was obtained by the addition of thionyl chloride and isopropylmagnesium chloride to a benzofuran ester. A series of 3-(methylthio)indoles was prepared from an indole sulfonium salt

  描述了一系列3，5-取代的吲哚-和苯并呋喃-2-羧酰胺的制备。通过精制苄氧基水杨酸酯制备3-烷氧基-5-羟基苯并呋喃。通过将亚硫酰氯和异丙基氯化镁加到苯并呋喃酯中得到相关的3-烷硫基苯并呋喃。由吲哚sulf盐中间体制备了一系列3-（甲硫基）吲哚。