5-(2'-thienyl)<2.2>paracyclophane | 226219-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 5-(2'-thienyl)<2.2>paracyclophane
• 英文别名: 2-([2.2]paracyclophanyl)thiophene；4-(2'-Thienyl)[2.2]paracyclophane；2-(5-tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaenyl)thiophene
• CAS: 226219-49-4
• 化学式: C₂₀H₁₈S
• 分子量: 290.429
• InChiKey: NGXDXIRJRNNFSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2'-thienyl)<2.2>paracyclophane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到2-[2.2]paracyclophanyl-5-bromothiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and the electrochemical and fluorescence properties of new cyclophane-derivatized oligothiophenes

  摘要：

  我们制备了几种新的低聚噻吩，这些低聚噻吩通过环烷末端基团阻断，链中有 2、3、4 或 6 个噻吩环，并通过电化学、紫外可见光和荧光光谱进行了研究。自由基阳离子和二阳离子都很稳定，即使是双噻吩化合物也是如此；除了反应性 α 位受阻引起的稳定外，这还强烈表明环烷和低聚噻吩链之间存在电子联系，特别是对于较短的化合物。所有分子都具有强烈的荧光，量子产率不断增加，最高可达 4 个噻吩环。紫外可见光和荧光结果也支持环烷末端基团与低聚噻吩主链之间存在共轭作用的假设，因为光谱数据与（n + 2）-1 而不是 n-1（n 代表低聚物中噻吩环的数量）有很好的相关性。

  DOI：

  10.1039/b210729p
• 作为产物：
  描述：

  4-溴[2.2]对环芳烷 、 2-三丁基甲锡烷基噻吩 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以58%的产率得到5-(2'-thienyl)<2.2>paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  Heterocycle-substituted [2.2]paracyclophanes

  摘要：

  The observed geometries of the cyclophane groups of 4-(2'-furyl) [2.2]paracyclophane [systematic name: 5-(2-furyl)tricyclo[8.2.2.2(4,7)]hexadeca-4,6,10,12,13,15-hexaene], C20H18O, and 5-(2'-thienyl) [2.2]paracyclophane [systematic name: 5-(2-thienyl)tricyclo[8.2.2.2(4,7)]hexadeca-4,6,10,12, 13,15-hexaene], C20H18S, are very similar both to the skeleton of the parent compound and to [2.2]paracyclophane fragments in other structures; the bridgehead C atoms are characteristically bent out of the plane of the other four coplanar atoms building the typical boat conformation of the aromatic rings in [2.2]paracyclophanes. These rings are twisted with respect to each other. The thiophene ring of (2) is disordered over two positions, which could however be well resolved. The heterocyclic substituents are rotated out of the plane of the four coplanar C atoms C4, C5, C7 and C8 by 25.1(1)degrees in (1), and 34.7(6) and 32.9(6)degrees in (2) for both positions of disorder.

  DOI：

  10.1107/s0108270199001808