1-chloro-4-(nitro(tosyl)methyl)benzene | 51351-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-4-(nitro(tosyl)methyl)benzene
• 英文别名: 1-[(4-Chlorophenyl)-nitromethyl]sulfonyl-4-methylbenzene
• CAS: 51351-88-3
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₄S
• 分子量: 325.773
• InChiKey: FJEYTFVKJVNPHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-4-(nitro(tosyl)methyl)benzene 生成 (4-Chloro-phenyl)-(toluene-4-sulfonyl)-methanone oxime
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of α-Nitro-sulfones; II¹. The Reaction with Sodium Nitrite

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1974-23239
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 对甲苯磺酰肼 在 iron(III) nitrate nonahydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到1-chloro-4-(nitro(tosyl)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Iron(III)-Mediated Radical Nitration of Bisarylsulfonyl Hydrazones: Synthesis of Bisarylnitromethyl Sulfones

  摘要：

  Iron(III)-mediated radical nitration of bisarylsulfonyl hydrazones is described. In this protocol, the nontoxic and inexpensive Fe(NO3)(3)center dot 9H(2)O plays a dual role as catalyst as well as nitro source. The mild conditions, broad substrate scope, and the functional group compatibility are the significant features. The reaction pathway has been demonstrated using DFT calculations, and the products can be subsequently converted into mimes using SnCl2 center dot 2H(2)O in high yields.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00820

文献信息

• Zeilstra,J.J.; Engberts,J.B.F.N., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1974, vol. 93, p. 11 - 14
  作者：Zeilstra,J.J.、Engberts,J.B.F.N.

  DOI：——

  日期：——