N-[(1S)-1-(4-aminophenyl)ethyl]-2-pyridinecarboxamide | 408368-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-[(1S)-1-(4-aminophenyl)ethyl]-2-pyridinecarboxamide
• 英文别名: N-[(1S)-1-(4-aminophenyl)ethyl]pyridine-2-carboxamide
• CAS: 408368-70-7
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O
• 分子量: 241.293
• InChiKey: LAPDRFWWVPQYGN-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (trans)-2-(pyridin-3-yl)cyclopropanecarboxylic acid 、 N-[(1S)-1-(4-aminophenyl)ethyl]-2-pyridinecarboxamide 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-((S)-1-(4-((1S,2S)-2-(pyridin-3-yl)cyclopropane-1-carboxamido)phenyl)ethyl) picolinamide
  参考文献：
  名称：

  从表型筛选烟酰胺磷酸核糖基转移酶（NAMPT）抑制剂的基于结构的设计

  摘要：

  烟酰胺磷酸核糖基转移酶是关键的代谢酶，是肿瘤学的潜在靶标。利用NAMPT的公开晶体结构和我们内部化合物库的计算机对接，将从表型筛选工作中获得的NAMPT抑制剂1替换为可合成的更易于操作的支架。然后，该化合物为基于晶体学驱动的基于药物设计的结构的进一步优化奠定了良好的基础。通过这种方法，确定了两个关键的基序，（S，S）环丙基羧酰胺和（S）-1- N-苯基乙基酰胺赋予化合物基于细胞的优异效能。如化合物27e所示这些化合物可能是探索体内NAMPT生物学的有用工具。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.12.037
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 在 氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-[(1S)-1-(4-aminophenyl)ethyl]-2-pyridinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  从表型筛选烟酰胺磷酸核糖基转移酶（NAMPT）抑制剂的基于结构的设计

  摘要：

  烟酰胺磷酸核糖基转移酶是关键的代谢酶，是肿瘤学的潜在靶标。利用NAMPT的公开晶体结构和我们内部化合物库的计算机对接，将从表型筛选工作中获得的NAMPT抑制剂1替换为可合成的更易于操作的支架。然后，该化合物为基于晶体学驱动的基于药物设计的结构的进一步优化奠定了良好的基础。通过这种方法，确定了两个关键的基序，（S，S）环丙基羧酰胺和（S）-1- N-苯基乙基酰胺赋予化合物基于细胞的优异效能。如化合物27e所示这些化合物可能是探索体内NAMPT生物学的有用工具。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.12.037

文献信息

• Benzamide compounds as apo b secretion inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040058903A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  The present invention relates to compounds of the formula (I) wherein R 1 and R 2 are each independently lower alkyl lower alkenyl, acyl, amino, lower alkoxy, lower cycloalkyloxy, aryl, aryloxy, sulfooxy, mercapto, sulfo, hydrogen, halogen, nitro, cyano or hydroxy, or may form a ring structure; Q 1 is N or CH; L is optionally substituted unsaturated 3 to 10-membered heterocyclic group; X is optionally substituted monocyclic arylene or monocyclic heteroarylene; Y is -(A 1 ) m -(A 2 ) n -(A 4 ) k -; Z is directbond, —CH2-, —NH— or —O—; and R is hydrogen or lower alkyl, or a salt thereof The compounds of the present invention inhibit apolipoprotein B (Apo B) secretion and are useful as a medicament for prophylactic and treatment of diseases or conditions resulting from elevated circulating levels of Apo B.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1和R2分别独立地为较低的烷基较低的烯基、酰基、氨基、较低的烷氧基、较低的环烷氧基、芳基、芳氧基、磺氧基、巯基、磺基、氢、卤素、硝基、氰基或羟基，或者可以形成环结构；Q1为N或CH；L是可选的取代的不饱和的3到10元杂环基；X是可选的取代的单环芳基或单环杂芳基；Y是-(A1)m-(A2)n-(A4)k-；Z是直键，-CH2-，-NH-或-O-；R为氢或较低的烷基，或其盐。本发明的化合物抑制载脂蛋白B（Apo B）的分泌，并可用作预防和治疗由于载脂蛋白B循环水平升高而导致的疾病或症状的药物。
• Structure based design of nicotinamide phosphoribosyltransferase (NAMPT) inhibitors from a phenotypic screen
  作者：Daniel S. Palacios、Erik Meredith、Toshio Kawanami、Christopher Adams、Xin Chen、Veronique Darsigny、Erin Geno、Mark Palermo、Daniel Baird、Geoffrey Boynton、Scott A. Busby、Elizabeth L. George、Chantale Guy、Jeffrey Hewett、Laryssa Tierney、Sachin Thigale、Wilhelm Weihofen、Louis Wang、Nicole White、Ming Yin、Upendra A. Argikar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.12.037

  日期：2018.2

  Nicotinamide phosphoribosyltransferase is a key metabolic enzyme that is a potential target for oncology. Utilizing publicly available crystal structures of NAMPT and in silico docking of our internal compound library, a NAMPT inhibitor, 1, obtained from a phenotypic screening effort was replaced with a more synthetically tractable scaffold. This compound then provided an excellent foundation for further

  烟酰胺磷酸核糖基转移酶是关键的代谢酶，是肿瘤学的潜在靶标。利用NAMPT的公开晶体结构和我们内部化合物库的计算机对接，将从表型筛选工作中获得的NAMPT抑制剂1替换为可合成的更易于操作的支架。然后，该化合物为基于晶体学驱动的基于药物设计的结构的进一步优化奠定了良好的基础。通过这种方法，确定了两个关键的基序，（S，S）环丙基羧酰胺和（S）-1- N-苯基乙基酰胺赋予化合物基于细胞的优异效能。如化合物27e所示这些化合物可能是探索体内NAMPT生物学的有用工具。