Methyl 4-methyl-6-oxo-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),8(12),9-triene-10-carboxylate | 1402160-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Methyl 4-methyl-6-oxo-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),8(12),9-triene-10-carboxylate
• CAS: 1402160-56-8
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: YYWXORAYEFGMRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-iodo-3,5-bis(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)benzoate 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 正丁基锂 、 氢氟酸 、 caesium carbonate 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 Methyl 4-methyl-6-oxo-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),8(12),9-triene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑催化烯烃的区域选择性碳酰化：AC ？用于访问融合环系统的C键激活方法

  摘要：

  切割和缝制：开发了铑催化的苯并环丁烯酮的区域选择性碳酰化反应（参见方案）。在侧链烯烃的引导下，C1C2键被选择性裂解，而不是C1C8键。随后的烯烃插入导致复杂的稠环系统。该反应以化学选择性和原子经济的方式提供了对类似于天然产物的多环结构的便捷访问。

  DOI：

  10.1002/anie.201202771

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Regioselective Carboacylation of Olefins: A CC Bond Activation Approach for Accessing Fused-Ring Systems
  作者：Tao Xu、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.201202771

  日期：2012.7.23

  Cut and sew: A rhodium‐catalyzed regioselective carboacylation reaction of benzocyclobutenones was developed (see scheme). Directed by the pendant olefins, the C1C2 bond is selectively cleaved rather than the C1C8 bond. Subsequent alkene insertion leads to complex fused‐ring systems. This reaction provides facile access to natural‐product‐like polycyclic structures in a chemoselective and atom‐economic

  切割和缝制：开发了铑催化的苯并环丁烯酮的区域选择性碳酰化反应（参见方案）。在侧链烯烃的引导下，C1C2键被选择性裂解，而不是C1C8键。随后的烯烃插入导致复杂的稠环系统。该反应以化学选择性和原子经济的方式提供了对类似于天然产物的多环结构的便捷访问。