2,3,5-tri-O-p-methoxybenzyl-L-xylitol-1,4-cyclic sulfate | 950694-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-p-methoxybenzyl-L-xylitol-1,4-cyclic sulfate
• 英文别名: (4S,5S,6R)-5,6-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-1,3,2-dioxathiepane 2,2-dioxide
• CAS: 950694-38-9
• 化学式: C₂₉H₃₄O₁₀S
• 分子量: 574.649
• InChiKey: GQWDHXLLZGUKOQ-ULNSLHSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-p-methoxybenzyl-L-xylitol-1,4-cyclic sulfate 、 (2R,3S,4S)-3,4-bis((4-methoxybenzyl)oxy)-2-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)tetrahydrothiophene 在 potassium carbonate 作用下， 以 六氟异丙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GLYCOSIDASE INHIBITORS AND METHODS OF SYNTHESIZING SAME

  摘要：

  本发明的化合物涉及与salacinol的链延伸和链修饰类似物，包括其中硫酸酯基团已被羧酸酯基团或磷酸酯基团取代的实施例。在其他实施例中，硫酸酯基团在带电离结构中已被向一碳原子移位。在另一实施例中，多羟基侧链可以被脂溶性烷基链和适当的对离子取代。本发明还涵盖了合成salacinol类似物的方法以及将这些类似物用于酶抑制应用的方法。

  公开号：

  US20070244184A1
• 作为产物：
  描述：

  在 ruthenium trichloride sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到2,3,5-tri-O-p-methoxybenzyl-L-xylitol-1,4-cyclic sulfate
  参考文献：
  名称：

  糖苷酶抑制剂salacinol和blintol的链修饰类似物的合成和糖苷酶抑制活性。

  摘要：

  描述了天然存在的糖苷酶抑制剂salacinol及其硒类似物blintol的链修饰类似物的合成。该修饰包括两性离子结构中硫酸盐部分的一个碳原子的移码以及无环链至五个碳的延伸。通过在环杂原子上将1,4-脱水-2,3,5-三-Op-甲氧基苄基-4-硫代（或硒代）-D-阿拉伯糖醇烷基化为2,3,5-三-来合成目标分子对甲氧基苄基D-或L-木糖醇-1,4-环硫酸盐，然后用三氟乙酸脱保护。四种化合物中的两种抑制重组人麦芽糖酶葡糖淀粉酶，后者是参与小肠中葡萄糖寡糖分解的关键肠酶之一，Ki值为20 +/- 4和53 +/- 5 microM。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.02.020

文献信息

• GLYCOSIDASE INHIBITORS AND METHODS OF SYNTHESIZING SAME
  申请人：Pinto M. Brian

  公开号：US20070244184A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  The compounds of the present invention relate to chain-extended and chain-modified analogues of salacinol, including embodiments where the sulfate moiety has been substituted with a carboxylate or phosphate moiety. In other embodiments the sulfate moiety has been shifted by one carbon atom in the zwitterionic structure. In another embodiment the polyhydroxylated side chain may be replaced with a lipophilic alkyl chain and a suitable counterion. The invention also encompasses methods for synthesizing the salacinol analogues and using the analogues for enzyme inhibition applications.

  本发明的化合物涉及与salacinol的链延伸和链修饰类似物，包括其中硫酸酯基团已被羧酸酯基团或磷酸酯基团取代的实施例。在其他实施例中，硫酸酯基团在带电离结构中已被向一碳原子移位。在另一实施例中，多羟基侧链可以被脂溶性烷基链和适当的对离子取代。本发明还涵盖了合成salacinol类似物的方法以及将这些类似物用于酶抑制应用的方法。
• Synthesis and glycosidase inhibitory activities of chain-modified analogues of the glycosidase inhibitors salacinol and blintol
  作者：Ravindranath Nasi、Lyann Sim、David R. Rose、B. Mario Pinto

  DOI：10.1016/j.carres.2007.02.020

  日期：2007.9

  The synthesis of chain-modified analogues of the naturally-occurring glycosidase inhibitor, salacinol, and its selenium analogue, blintol is described. The modification consists of a frame shift of the sulfate moiety by one carbon atom in the zwitterionic structures as well as an extension of the acyclic chain to five carbons. The target molecules were synthesized by alkylation of 1,4-anhydro-2,3,

  描述了天然存在的糖苷酶抑制剂salacinol及其硒类似物blintol的链修饰类似物的合成。该修饰包括两性离子结构中硫酸盐部分的一个碳原子的移码以及无环链至五个碳的延伸。通过在环杂原子上将1,4-脱水-2,3,5-三-Op-甲氧基苄基-4-硫代（或硒代）-D-阿拉伯糖醇烷基化为2,3,5-三-来合成目标分子对甲氧基苄基D-或L-木糖醇-1,4-环硫酸盐，然后用三氟乙酸脱保护。四种化合物中的两种抑制重组人麦芽糖酶葡糖淀粉酶，后者是参与小肠中葡萄糖寡糖分解的关键肠酶之一，Ki值为20 +/- 4和53 +/- 5 microM。