(R)-2,2-dimethyl-1-phenylpropyl vinyl ether | 134256-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2,2-dimethyl-1-phenylpropyl vinyl ether
• 英文别名: [(1R)-1-ethenoxy-2,2-dimethylpropyl]benzene
• CAS: 134256-17-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: XENDSCYMGVMYPP-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-四氢吡啶1-氧化物 、 (R)-2,2-dimethyl-1-phenylpropyl vinyl ether 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CARRUTHERS, WILLIAM;COGGINS, PETER;WESTON, JOHN B., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1991) N, C. 117-118

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselective Diels−Alder Reactions of <i>N</i>-Sulfonyl-1-aza-1,3-butadienes with Optically Active Enol Ethers:  An Asymmetric Variant of the 1-Azadiene Diels−Alder Reaction
  作者：Ryan C. Clark、Steven S. Pfeiffer、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ja0571646

  日期：2006.3.1

  room-temperature asymmetric Diels-Alder reaction of N-sulfonyl-1-aza-1,3-butadienes is reported enlisting a series of 19 enol ethers bearing chiral auxiliaries, with many providing highly diastereoselective (endo and facial diastereoselection) reactions, largely the result of an exquisitely organized [4+2] cycloaddition transition state. Three new, readily accessible, and previously unexplored auxiliaries rationally

  据报道，对 N-sulfonyl-1-aza-1,3-butadienes 的室温不对称 Diels-Alder 反应的首次详细研究报告了一系列 19 种带有手性助剂的烯醇醚，其中许多提供了高度的非对映选择性（内和面部非对映选择）反应，主要是精心组织的 [4+2] 环加成过渡态的结果。研究中合理地出现了三种新的、易于获取且以前未探索过的辅助剂，它们提供了显着的选择性（其中两种具有 49:1 的内：外和 48:1 的面部选择性），有望在超出这些细节的系统中发挥作用。
• Enantioselective [4 + 2] Cycloadditions of <i>o</i>-Quinone Methides:  Total Synthesis of (+)-Mimosifoliol and Formal Synthesis of (+)-Tolterodine
  作者：Carolyn Selenski、Thomas R. R. Pettus

  DOI：10.1021/jo048703c

  日期：2004.12.1

  The first example of an enantioselective cycloaddition of an o-quinone methide (o-QM) with a chiral enol ether is described along with the total synthesis of (+)-mimosifoliol and the formal synthesis of (+)-tolterodine. These syntheses exemplify a three-component, one-pot benzopyran approach for the construction of chiral benzylic junctions. Cycloadditions of various enol ethers and o-QMs are examined

  描述了邻醌甲基化物（o- QM）与手性烯醇醚的对映选择性环加成的第一个实例，以及（+）-米莫西福尔的全合成和（+）-托特罗定的形式合成。这些合成例证了用于手性苄基连接的三组分一锅苯并吡喃方法。研究了各种烯醇醚和邻-QM的环加成反应，用反式-2-苯基-1-环己醇和2,2-二苯基环戊醇乙烯基醚得到的非对映选择性> 95％。
• Cycloaddition of 2,3,4,5-tetrahydropyridine N-oxide to vinyl ethers. Enantioselective synthesis of 2-(N-benzylpiperidin-2-yl)ethanol
  作者：William Carruthers、Peter Coggins、John B. Weston

  DOI：10.1039/c39910000117

  日期：——

  The title compound has been obtained in high optical purity by cycloaddition of 2,3,4,5-tetrahydropyridine N-oxide and (R)-2,2-dimethyl-1-phenylpropyl vinyl ether followed by N-benzylation and reduction of the salt with lithium aluminium hydride.

  通过环加成2,3,4,5-四氢吡啶N-氧化物和（R）-2,2-二甲基-1-苯基丙基乙烯基醚，然后进行N-苄基化和还原，可以高光学纯度得到标题化合物。氢化铝锂盐。