5,5''-dibromo-3',4'-dinitro-2,2':5',2''-terthiophene | 1030627-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5,5''-dibromo-3',4'-dinitro-2,2':5',2''-terthiophene
• 英文别名: 5,5″-dibromo-3′,4′-dinitro-[2,2′;5′,2″]-terthiophene；2,5-Bis(5-bromothiophen-2-yl)-3,4-dinitrothiophene
• CAS: 1030627-32-7
• 化学式: C₁₂H₄Br₂N₂O₄S₃
• 分子量: 496.181
• InChiKey: VRMAMBYWIXUNOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5''-dibromo-3',4'-dinitro-2,2':5',2''-terthiophene 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 2,5-bis(5-(4-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl)thiophene-3,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  推富勒烯吸收进入近红外区的复共轭融合寡聚噻吩

  摘要：

  在一个融合两个：富勒烯的π电子系统和低聚噻吩是共扼由开笼过程稠合。这导致了与显著增强的光吸收能力，其覆盖一个宽的光谱范围新颖富勒烯低聚噻吩发色团。富勒烯带隙可通过化学方法来调整，以约1电子伏特。

  DOI：

  10.1002/anie.201203981
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二硝基-2,5-二噻吩-2-基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以73%的产率得到5,5''-dibromo-3',4'-dinitro-2,2':5',2''-terthiophene
  参考文献：
  名称：

  推富勒烯吸收进入近红外区的复共轭融合寡聚噻吩

  摘要：

  在一个融合两个：富勒烯的π电子系统和低聚噻吩是共扼由开笼过程稠合。这导致了与显著增强的光吸收能力，其覆盖一个宽的光谱范围新颖富勒烯低聚噻吩发色团。富勒烯带隙可通过化学方法来调整，以约1电子伏特。

  DOI：

  10.1002/anie.201203981

文献信息

• DEVICE FOR REGULATING THE PASSAGE OF ENERGY
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20170267929A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  The present application relates to a device for regulating the passage of energy from an outside space into an inside space, to compounds, windows and uses of the devices and compounds.

  本发明涉及一种调节能量从外部空间进入内部空间的装置，以及化合物、窗户和该装置及化合物的用途。
• Synthesis of Thieno[3,4-<i>b</i>]pyrazine-Based and 2,1,3-Benzothiadiazole-Based Donor−Acceptor Copolymers and their Application in Photovoltaic Devices
  作者：Erjun Zhou、Junzi Cong、Shimpei Yamakawa、Qingshuo Wei、Motoshi Nakamura、Keisuke Tajima、Chunhe Yang、Kazuhito Hashimoto

  DOI：10.1021/ma100039q

  日期：2010.3.23

  of 5,7-dithien-2-yl-thieno[3,4-b]pyrazine (DTTP)-based donor−acceptor (D−A) copolymers (TP1-6) and three types of 5,7-dithien-2-yl-2,1,3-benzothiadiazole (DTBT)-based D−A copolymers (PF-DTBT, PC-DTBT, and PIC-DTBT). The optical properties, electrochemical behavior, and energy levels of these nine copolymers were investigated. The photovoltaic performance of the copolymers was compared and discussed

  两种基于噻吩并[3,4- b ]吡嗪的单体，2,3-二甲基-5,7-二（2-溴噻吩-5-基）-噻吩并[3,4- b ]吡嗪和2,3通过改进的合成途径合成了-二苯基-5,7-二（2-溴噻吩-5-基）-噻吩并[3,4- b ]吡嗪。通过铃木交叉偶联反应，将这两种单体和4,7-二（2-溴噻吩-5-基）-2,1,3-苯并噻二唑分别与三个供体链段（芴，咔唑和吲哚并咔唑）共聚，得到六种类型的5,7-二噻吩-2-基-噻吩[3,4- b]吡嗪（DTTP）为基础的供体受体（DAA）共聚物（TP1-6）和三种5,7-二噻吩-2-基-2,1,3-苯并噻二唑（DTBT）为基础的D-A共聚物（PF-DTBT，PC-DTBT和PIC-DTBT）。研究了这九种共聚物的光学性质，电化学行为和能级。比较并讨论了共聚物的光伏性能，并考虑了它们的能级。
• Small Band Gap Oligothieno[3,4-<i>b</i>]pyrazines
  作者：Bram P. Karsten、René A. J. Janssen

  DOI：10.1021/ol8012638

  日期：2008.8.21

  The synthesis and the optical and electrochemical properties of thiophene end capped oligo(2,3-alkylthieno[3,4-b]pyrazine)s are presented. The optical absorption rapidly shifts to lower energies with increasing chain length, caused in almost equal amounts by a rise of the HOMO and a lowering of the LUMO levels. The optical band gap of the polymer is estimated to be 1.13 +/- 0.07 eV. Extrapolated redox potentials indicate that the polymer is a small band gap p-type material.
• 3,4-Dinitrothiophene as a central unit of quadrupolar push-pull-push systems
  作者：Jiří Kulhánek、Miroslav Ludwig、Filip Bureš、Jiří Tydlitát

  DOI：10.1007/s10593-017-2020-1

  日期：2017.1

  3,4-Dinitrothiophene has been utilized as a central acceptor unit in quadrupolar D-pi-A-pi-D push-pull-push chromophores. Employing cross-coupling and Knoevenagel reactions, nine novel chromophores bearing terminal methoxythiophene donor and systematically extended/varied pi-linker were synthesized. Optical properties were studied by electronic absorption spectra. Fundamental optoelectronic properties were investigated by semiempirical PM7 calculations. It was shown that by varying the pi-conjugated system the longestwavelength absorption maxima can be shifted from 341 to 489 nm. The calculated HOMO-LUMO gaps were found within the range of 6.69-7.29 eV, while the second-order molecular polarizabilities can be tuned from 0.038 to 1.578 x 10(-27) esu.
• VORRICHTUNG ZUR REGULIERUNG DES ENERGIE-DURCHTRITTS
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP3186334B1

  公开（公告）日：2019-09-25