6-amino-3-cyano-4-methylpyridine-2(1H)-thione | 51561-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-amino-3-cyano-4-methylpyridine-2(1H)-thione
• 英文别名: 2-amino-1,6-dihydro-4-methyl-6-thioxo-5-pyridinecarbonitrile；Pyridine-3-carbonitrile, 1,2-dihydro-6-amino-4-methyl-2-thioxo-；6-amino-4-methyl-2-sulfanylidene-1H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 51561-25-2
• 化学式: C₇H₇N₃S
• 分子量: 165.219
• InChiKey: FOWBBXNPGJRWLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  93.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-3-cyano-4-methylpyridine-2(1H)-thione 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-amino-2-benzoyl-6-(N,N-dimethylformimdyl)-4-methylthieno<2,3-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  合成 2,3,4,6-四取代吡啶作为自行车和多环的前体

  摘要：

  铵 1,1,3-tricyano-2-methylprop-2-enide 1a 和钠 2-amino-1,1,3-tricyanoprop-2-enide 1b 在无水乙醇中用 H2S 处理得到 3,4,6-三取代的吡啶-2(1H)-硫酮3a,b；它们的结构通过与苯甲酰溴反应得到4a,b而得到证实；3a,b 也与 DMFDMA 反应得到 6a,b，用苯甲酰溴处理 6a 得到 8；4b 与 DMFDMA 反应得到 9，而 3a,b 在乙醇氢氧化钠中被甲基碘甲基化得到 10a,b。

  DOI：

  10.1039/a806439c
• 作为产物：
  描述：

  ammonium 1,1,3-tricyano-2-methylprop-2-enide 在 硫化氢 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到6-amino-3-cyano-4-methylpyridine-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  合成 2,3,4,6-四取代吡啶作为自行车和多环的前体

  摘要：

  铵 1,1,3-tricyano-2-methylprop-2-enide 1a 和钠 2-amino-1,1,3-tricyanoprop-2-enide 1b 在无水乙醇中用 H2S 处理得到 3,4,6-三取代的吡啶-2(1H)-硫酮3a,b；它们的结构通过与苯甲酰溴反应得到4a,b而得到证实；3a,b 也与 DMFDMA 反应得到 6a,b，用苯甲酰溴处理 6a 得到 8；4b 与 DMFDMA 反应得到 9，而 3a,b 在乙醇氢氧化钠中被甲基碘甲基化得到 10a,b。

  DOI：

  10.1039/a806439c

文献信息

• TARGETING HUMAN THYMIDYLATE KINASE INDUCES DNA REPAIR TOXICITY IN MALIGNANT TUMOR CELLS
  申请人：NATIONAL YANG-MING UNIVERSITY

  公开号：US20160151362A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  The present invention relates to novel TMPK inhibitor and their methods of use. In particular, it relates to novel TMPK inhibitor of Formula (I) and therapeutics that decrease the cellular dTTP level to suppress the growth and inhibit DNA repair in tumor cells and acts as a novel chemosensitizer, which are useful in methods for treating or preventing cancers.

  本发明涉及一种新型TMPK抑制剂及其使用方法。具体而言，涉及一种新型公式（I）的TMPK抑制剂和治疗剂，可降低细胞dTTP水平以抑制肿瘤细胞的生长和DNA修复，作为一种新型化疗增敏剂，在治疗或预防癌症的方法中有用。
• Elnadgi, Mohamed H.; Erian, Ayman W. W., Archiv der Pharmazie, 1991, vol. 324, # 11, p. 853 - 858
  作者：Elnadgi, Mohamed H.、Erian, Ayman W. W.

  DOI：——

  日期：——
• US9662328B2
  申请人：——

  公开号：US9662328B2

  公开（公告）日：2017-05-30