5-methoxy-2-(1-(piperidin-1-yl)allyl)phenol | 1454789-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-methoxy-2-(1-(piperidin-1-yl)allyl)phenol
• 英文别名: 5-Methoxy-2-(1-piperidin-1-ylprop-2-enyl)phenol；5-methoxy-2-(1-piperidin-1-ylprop-2-enyl)phenol
• CAS: 1454789-98-0
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: LYWWDWIBEHVXSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2-(1-(piperidin-1-yl)allyl)phenol 反应 48.0h， 生成 (E)-5-methoxy-2-(3-(piperidin-1-yl)prop-1-en-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  乙烯基硼酸酯的催化不对称Petasis反应

  摘要：

  在4Å分子筛（MS）存在下，水杨醛与二丁基乙烯基硼酸酯和仲胺的联萘酚催化的不对称Petasis反应提供了高达99％ee的产品，分离产率为39-94％。产物的99％ee表明，联萘酚催化的途径的反应比未催化的途径快约500倍。NMR实验（1 H和11B）表明，胺组分在催化反应顺序中触发联萘酚催化剂和乙烯基硼酸酯之间的反应中起作用。通过有效地从反应系统中除去水，4ÅMS既提高了反应速度，又提高了对映选择性。还观察到未结合的烯丙基胺Petasis反应产物与结合的烯丙基胺的新型重排反应。

  DOI：

  10.1021/jo4016425
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 、 乙烯基硼酸二丁酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-methoxy-2-(1-(piperidin-1-yl)allyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  乙烯基硼酸酯的催化不对称Petasis反应

  摘要：

  在4Å分子筛（MS）存在下，水杨醛与二丁基乙烯基硼酸酯和仲胺的联萘酚催化的不对称Petasis反应提供了高达99％ee的产品，分离产率为39-94％。产物的99％ee表明，联萘酚催化的途径的反应比未催化的途径快约500倍。NMR实验（1 H和11B）表明，胺组分在催化反应顺序中触发联萘酚催化剂和乙烯基硼酸酯之间的反应中起作用。通过有效地从反应系统中除去水，4ÅMS既提高了反应速度，又提高了对映选择性。还观察到未结合的烯丙基胺Petasis反应产物与结合的烯丙基胺的新型重排反应。

  DOI：

  10.1021/jo4016425

文献信息

• Catalytic Asymmetric Petasis Reactions of Vinylboronates
  作者：Xianglin Shi、William F. Kiesman、Anna Levina、Zhili Xin

  DOI：10.1021/jo4016425

  日期：2013.9.20

  that the amine component played a role in triggering the reaction between the binaphthol catalyst and the vinylboronate in the catalytic reaction sequence. The 4 Å MS enhanced both the rate and enantioselectivity by effective removal of water from the reaction system. A novel rearrangement reaction of the unconjugated allylic amine Petasis reaction product to a conjugated allylic amine was also observed

  在4Å分子筛（MS）存在下，水杨醛与二丁基乙烯基硼酸酯和仲胺的联萘酚催化的不对称Petasis反应提供了高达99％ee的产品，分离产率为39-94％。产物的99％ee表明，联萘酚催化的途径的反应比未催化的途径快约500倍。NMR实验（1 H和11B）表明，胺组分在催化反应顺序中触发联萘酚催化剂和乙烯基硼酸酯之间的反应中起作用。通过有效地从反应系统中除去水，4ÅMS既提高了反应速度，又提高了对映选择性。还观察到未结合的烯丙基胺Petasis反应产物与结合的烯丙基胺的新型重排反应。