N-ethyl-4-(4-pyridinyl)-isatoic anhydride | 97131-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-ethyl-4-(4-pyridinyl)-isatoic anhydride
• 英文别名: N-ethyl 4-(4-pyridinyl)isatoic anhydride；1-ethyl-7-pyridin-4-yl-3,1-benzoxazine-2,4-dione
• CAS: 97131-83-4
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃
• 分子量: 268.272
• InChiKey: LQBVSUNXIJNVAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-4-(4-pyridinyl)-isatoic anhydride 在 氨 、 sodium hydride 作用下， 反应 18.0h， 生成 1-ethyl-1,4-dihydro-2-hydroxy-4-oxo-7-(4-pyridinyl)-3-quinolinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  3-喹啉羧酰胺。一系列新型口服活性抗疱疹药。

  摘要：

  在结构上类似于喹诺酮类抗菌剂的一系列新型3-喹啉羧酰胺具有出色的抗疱疹性能。通过在1、2、3和7位修饰喹啉环，鉴定出与无环鸟苷相比具有高达5倍的HSV-2斑块减少能力的类似物。在单剂量小鼠感染模型中，体外最有效的衍生物之一是1-（4-氟苯基）-1,4-二氢-4-氧代-7-（4-吡啶基）-3-喹啉羰基乙酰胺（ 97），在1/16剂量下显示出与阿昔洛韦相当的口服抗疱疹药功效；然而，在多剂量方案中，97的效力降低了2倍。在口服97次的小鼠中，血浆药物水平持续升高很明显，这可能是观察到的高疗效的原因。这些药物作用的分子机理尚不清楚；然而，基于对阿昔洛韦抗性突变体的体外研究，其机理可能与阿昔洛韦不同。体外减轻斑块的能力通常不能预测小鼠的口服功效。X射线晶体结构97证实了结构的指定，并提供了有关构象对减少斑块效力的影响的有用见解。

  DOI：

  10.1021/jm00063a008
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-pyridinyl)isatoic anhydride 、 溴乙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-ethyl-4-(4-pyridinyl)-isatoic anhydride
  参考文献：
  名称：

  3-喹啉羧酰胺。一系列新型口服活性抗疱疹药。

  摘要：

  在结构上类似于喹诺酮类抗菌剂的一系列新型3-喹啉羧酰胺具有出色的抗疱疹性能。通过在1、2、3和7位修饰喹啉环，鉴定出与无环鸟苷相比具有高达5倍的HSV-2斑块减少能力的类似物。在单剂量小鼠感染模型中，体外最有效的衍生物之一是1-（4-氟苯基）-1,4-二氢-4-氧代-7-（4-吡啶基）-3-喹啉羰基乙酰胺（ 97），在1/16剂量下显示出与阿昔洛韦相当的口服抗疱疹药功效；然而，在多剂量方案中，97的效力降低了2倍。在口服97次的小鼠中，血浆药物水平持续升高很明显，这可能是观察到的高疗效的原因。这些药物作用的分子机理尚不清楚；然而，基于对阿昔洛韦抗性突变体的体外研究，其机理可能与阿昔洛韦不同。体外减轻斑块的能力通常不能预测小鼠的口服功效。X射线晶体结构97证实了结构的指定，并提供了有关构象对减少斑块效力的影响的有用见解。

  DOI：

  10.1021/jm00063a008

文献信息

• N-Alkyl-4-(4-pyridinyl)isatoic anhydrides
  申请人：Ethyl Corporation

  公开号：US04515945A1

  公开（公告）日：1985-05-07

  N-alkyl-4-(4-pyridinyl)isatoic anhydrides are prepared by alkylating a 4-(4-pyridinyl)isatoic anhydride, suitably in the presence of sodium hydride and N,N-dimethylformamide. The products are particularly useful in the preparation of antibacterial 1-alkyl-1,4-dihydro-4-oxo-7-pyridinyl-3-quinolinecarboxylic acids.

  N-烷基-4-(4-吡啶基)异烟酰亚胺是通过在钠氢化物和N,N-二甲基甲酰胺的存在下烷基化4-(4-吡啶基)异烟酰亚胺制备的。该产品在制备抗菌性1-烷基-1,4-二氢-4-氧代-7-吡啶基-3-喹啉羧酸方面特别有用。
• 4-(4-Pyridinyl)isatoic anhydride
  申请人：Ethyl Corporation

  公开号：US04524203A1

  公开（公告）日：1985-06-18

  4-(4-Pyridinyl)isatoic anhydrides are prepared by reacting a 2-amino-4-(4-pyridinyl)benzoic acid, i.e., an acid, ester, or salt, with phosgene, preferably gaseous phosgene. The products are particularly useful in the preparation of antibacterial 1-alkyl-1,4-dihydro-4-oxo-7-pyridinyl-3-quinolinecarboxylic acids.

  4-(4-吡啶基)异酸酐是通过将2-氨基-4-(4-吡啶基)苯甲酸（即酸、酯或盐）与光气反应制备而成，最好使用气态光气。该产品在制备抗菌的1-烷基-1,4-二氢-4-氧代-7-吡啶基-3-喹啉羧酸方面特别有用。
• 2-Nitro-4-(4-pyridinyl) benzoic acids and derivatives
  申请人：Ethyl Corporation

  公开号：US04552966A1

  公开（公告）日：1985-11-12

  2-Nitro-4-(4-pyridinyl)benzoic acids, such as 2-nitro-4-(4-pyridinyl)benzoic acid, are prepared by oxidizing the appropriate 4-(4-alkyl-3-nitrophenyl)pyridine with, e.g., potassium permanganate or nitric acid. The products are particularly useful in the preparation of antibacterial 1-alkyl-1,4-dihydro-4-oxo-7-pyridinyl-3-quinolinecarboxylic acids.

  2-硝基-4-(4-吡啶基)苯甲酸，例如2-硝基-4-(4-吡啶基)苯甲酸，是通过将适当的4-(4-烷基-3-硝基苯基)吡啶与钾高锰酸盐或硝酸氧化制备而成。该产物在制备抗菌1-烷基-1,4-二氢-4-氧代-7-吡啶基-3-喹啉羧酸方面特别有用。
• WENTLAND, MARK P.
  作者：WENTLAND, MARK P.

  DOI：——

  日期：——
• RANKEN, P. F.;WALTER, T. J.
  作者：RANKEN, P. F.、WALTER, T. J.

  DOI：——

  日期：——