2,4,6-tri-t-butylphenyl isothiocyanate | 95096-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-tri-t-butylphenyl isothiocyanate
• 英文别名: 1,3,5-tri-tert-butyl-2-isothiocyanatobenzene；1,3,5-Tritert-butyl-2-isothiocyanatobenzene
• CAS: 95096-29-0
• 化学式: C₁₉H₂₉NS
• 分子量: 303.512
• InChiKey: WRACHIRWVILYMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-tri-t-butylphenyl isothiocyanate 在 sodium azide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 5-(ethylthio)-1-(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  修饰的Julia–Kocienski试剂用于三取代双键的立体选择性引入：利马西平E和巴莫霉素的正式全合成

  摘要：

  描述了吡咯并[1,4]苯并二氮杂anti抗癌抗生素家族成员利马西平E的正式全合成。该合成的特征是使用新颖的对空间要求苛刻的Julia-Kocienski试剂立体选择性地引入三取代双键，从而大大减少了线性步骤的数量。巴莫霉素的正式全合成也证明了新开发试剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00643
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三叔丁基苯胺 、 硫代异氰酸苯酯 反应 6.0h， 以86%的产率得到2,4,6-tri-t-butylphenyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  Metathesis of Aryl Isothiocyanates: A Novel Method for the Synthesis of Sterically Hindered Aryl Isothiocyanates

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30979

文献信息

• 一种新型双碳化二亚胺类化合物及其制备方法
  申请人：上海朗亿功能材料有限公司

  公开号：CN103467343B

  公开（公告）日：2016-02-10

  本发明涉及一种新型双碳化二亚胺类及其制备方法。所述的制备方法为：在有机溶剂中，3，3’，5，5’-四烷基联苯二胺与芳基异硫氰酸酯在一定温度下进行加成反应，在6～10小时内制备出双硫脲中间体，向该悬浮液中加入30％wt的碱液，30℃搅拌下，在2～3小时内滴加10％wt氧化剂水溶液，控制滴加温度不要超出50℃，滴完之后在40℃保温搅拌反应3～4小时，水洗，抽滤去除杂质，滤液分层，留取有机层，减压蒸馏回收有机溶剂后得到粗品，粗品用甲醇重结晶，烘干后得到白色晶体双碳化二亚胺类化合物。主要作为抗水解稳定剂添加于聚氨酯和聚酯弹性体中。
• HABIB, NARGUES, S.;RIEKER, A., SYNTHESIS, BRD, 1984, N 10, 825-827
  作者：HABIB, NARGUES, S.、RIEKER, A.

  DOI：——

  日期：——
• Metathesis of Aryl Isothiocyanates: A Novel Method for the Synthesis of Sterically Hindered Aryl Isothiocyanates
  作者：Nargues S. Habib、Anton Rieker

  DOI：10.1055/s-1984-30979

  日期：——
• Modified Julia–Kocienski Reagents for a Stereoselective Introduction of Trisubstituted Double Bonds: A Formal Total Synthesis of Limazepine E and Barmumycin
  作者：Guna Sakaine、Gints Smits

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00643

  日期：2018.5.4

  A formal total synthesis of pyrrolo[1,4]benzodiazepine anticancer antibiotic family member limazepine E is described. The synthesis features a stereoselective introduction of a trisubstituted double bond using novel sterically demanding Julia–Kocienski reagents, allowing the number of linear steps to be significantly reduced. The potential of the newly developed reagents has also been demonstrated

  描述了吡咯并[1,4]苯并二氮杂anti抗癌抗生素家族成员利马西平E的正式全合成。该合成的特征是使用新颖的对空间要求苛刻的Julia-Kocienski试剂立体选择性地引入三取代双键，从而大大减少了线性步骤的数量。巴莫霉素的正式全合成也证明了新开发试剂的潜力。