(±)-liparacid A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (±)-liparacid A
• 英文别名: 8-(2-Hydroxy-3-methylbut-3-enyl)-2,2-dimethylchromene-6-carboxylic acid；8-(2-hydroxy-3-methylbut-3-enyl)-2,2-dimethylchromene-6-carboxylic acid
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄
• 分子量: 288.343
• InChiKey: ZJPNOGWBMZOBFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-2-((2-methylbut-3-yn-2-yl)oxy)benzaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 二甲基硫 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 rosenmund catalyst 、 氢气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.5h， 生成 (±)-liparacid A
  参考文献：
  名称：

  级联裂解制备苯并呋喃和2H-Chromenes的Cascade Claisen和Meinwald重排。

  摘要：

  已开发出一种新的级联方法，用于一锅四步发散合成多取代的苯并呋喃和2 H-色烯，其特征在于新颖的级联芳烃克莱森重排/梅恩瓦尔德重排/脱水或氧化环化。通过39个在环氧化物，烯丙基醚和芳环上具有不同取代的实例证明了这种新方法，并且我们在七个步骤中首次完全合成天然产物柠檬酸A展示了其实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00770

文献信息

• Cascade Claisen and Meinwald Rearrangement for One-Pot Divergent Synthesis of Benzofurans and 2<i>H</i>-Chromenes
  作者：Liyan Song、Qian Su、Xi Lin、Zhihui Du、Huiyou Xu、Ming-An Ouyang、Hongliang Yao、Rongbiao Tong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00770

  日期：2020.4.17

  A new cascade approach has been developed for the one-pot four-step divergent synthesis of polysubstituted benzofurans and 2H-chromenes, featuring a novel cascade aromatic Claisen rearrangement/Meinwald rearrangement/dehydrative or oxidative cyclization. This new method was demonstrated with 39 examples tolerating different substitutions at an epoxide, allylic ether, and aromatic ring, and we showcased

  已开发出一种新的级联方法，用于一锅四步发散合成多取代的苯并呋喃和2 H-色烯，其特征在于新颖的级联芳烃克莱森重排/梅恩瓦尔德重排/脱水或氧化环化。通过39个在环氧化物，烯丙基醚和芳环上具有不同取代的实例证明了这种新方法，并且我们在七个步骤中首次完全合成天然产物柠檬酸A展示了其实用性。