N-{[3-(Aminomethyl)phenyl]methyl}-4-methylbenzene-1-sulfonamide | 914603-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{[3-(Aminomethyl)phenyl]methyl}-4-methylbenzene-1-sulfonamide
• 英文别名: N-[[3-(aminomethyl)phenyl]methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 914603-57-9
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 290.386
• InChiKey: UZDNDCBPDIQOEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{[3-(Aminomethyl)phenyl]methyl}-4-methylbenzene-1-sulfonamide 在 ammonium hydroxide 、 碘 作用下， 反应 2.0h， 以72%的产率得到α-(p-toluenesulfonamido)-m-toluinitrile
  参考文献：
  名称：

  在NH 3水溶液中用分子碘和DIH将醇和胺直接氧化为腈

  摘要：

  用分子碘在氨水溶液和1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲中成功地进行了简单且高收率的方法，将各种伯醇以及伯，仲和叔胺直接氧化转化为相应的腈分别在NH 3水溶液中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.106
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[[3-[[(4-methylphenyl)sulfonylamino]methyl]phenyl]methyl]carbamate 在 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-{[3-(Aminomethyl)phenyl]methyl}-4-methylbenzene-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-取代的乙酰胺作为诱导型一氧化氮合酶的选择性抑制剂的合成，生物学评估和对接研究

  摘要：

  在结构上与N-（3-（氨基甲基）苄基）乙am （1，W1400）相关的新乙am被设计为诱导型一氧化氮合酶（iNOS）的抑制剂。发现六种化合物对内皮型一氧化氮合酶（eNOS）具有选择性，其中iNOS最具活性和选择性，是N-苄基乙am 2。还进行了对接研究，以阐明结构修饰对设计的抑制剂与NOS相互作用的影响。

  DOI：

  10.1021/jm800846u

文献信息

• Direct and Facile Oxidative Conversion of Primary, Secondary, and Tertiary Amines to Their Corresponding Nitriles
  作者：Hideo Togo、Shinpei Iida

  DOI：10.1055/s-2006-951491

  日期：2006.9

  Molecular iodine in aqueous ammonia at 60 °C efficiently oxidized various primary, secondary, and tertiary amines to their corresponding nitriles in good yields.

  分子碘在 60 °C 的氨水中有效地将各种伯胺、仲胺和叔胺氧化成相应的腈，产率很高。
• Synthesis, Biological Evaluation, and Docking Studies of N-Substituted Acetamidines as Selective Inhibitors of Inducible Nitric Oxide Synthase
  作者：Cristina Maccallini、Antonia Patruno、Neva Bešker、Jamila Isabella Alì、Alessandra Ammazzalorso、Barbara De Filippis、Sara Franceschelli、Letizia Giampietro、Mirko Pesce、Marcella Reale、Maria L. Tricca、Nazzareno Re、Mario Felaco、Rosa Amoroso

  DOI：10.1021/jm800846u

  日期：2009.3.12

  designed as inhibitors of inducible nitric oxide synthase (iNOS). Six compounds were found to be selective for iNOS over endothelial nitric oxide synthase (eNOS), and among them, the most active and selective compound was the N-benzylacetamidine 2. A docking study was also performed to shed light on the effects of the structural modifications on the interaction of the designed inhibitors with the NOS

  在结构上与N-（3-（氨基甲基）苄基）乙am （1，W1400）相关的新乙am被设计为诱导型一氧化氮合酶（iNOS）的抑制剂。发现六种化合物对内皮型一氧化氮合酶（eNOS）具有选择性，其中iNOS最具活性和选择性，是N-苄基乙am 2。还进行了对接研究，以阐明结构修饰对设计的抑制剂与NOS相互作用的影响。
• META-XYLYLENEDIAMINE VANADATE SALTS
  申请人：Yraola Font Francesc

  公开号：US20080070987A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  The invention provides compounds of Formula (I): and Formula (II) or a pharmaceutically-acceptable salt, solvate, or hydrate thereof. Compounds of this invention, or pharmaceutical compositions thereof, are useful for treating diabetes, elevated plasma glucose levels, and/or ketoacidosis in mammals.
• [EN] META-XYLYLENEDIAMINE VANADATE SALTS<br/>[FR] SELS DE VANADATE DE MÉTA-XYLYLÈNE DIAMINE
  申请人：GENMEDICA THERAPEUTICS SL

  公开号：WO2007131996A1

  公开（公告）日：2007-11-22

  [EN] The invention provides compounds of Formula (I) and Formula (II) or a pharmaceutically-acceptable salt, solvate, or hydrate thereof. Compounds of this invention, or pharmaceutical compositions thereof, are useful for treating diabetes, elevated plasma glucose levels, and/or ketoacidosis in mammals.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule (I) et de formule (II) ou un de leurs sels, solvates or hydrates pharmaceutiquement acceptable. Les composés de la présente invention ou leurs compositions pharmaceutiques sont utilisables pour le traitement du diabète, de l'hyperglycémie et/ou de la céto-acidose chez les mammifères.
• Direct oxidative conversion of alcohols and amines to nitriles with molecular iodine and DIH in aq NH3
  作者：Shinpei Iida、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.106

  日期：2007.8

  Simple and high-yield procedures for the direct oxidative conversion of various primary alcohols, and primary, secondary, and tertiary amines to the corresponding nitriles were successfully carried out with molecular iodine in aq ammonia and 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin in aq NH3, respectively.

  用分子碘在氨水溶液和1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲中成功地进行了简单且高收率的方法，将各种伯醇以及伯，仲和叔胺直接氧化转化为相应的腈分别在NH 3水溶液中。