Ghrelin(1-14)-12C-F | 1147766-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: Ghrelin(1-14)-12C-F
• 英文别名: (4S)-4-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[(2-aminoacetyl)amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]-3-(12-fluorododecanoylamino)propanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-5-[[(2S)-1-[[(2S)-5-amino-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-5-amino-1-[[(2S)-1,5-diamino-1,5-dioxopentan-2-yl]amino]-1,5-dioxopentan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-1,5-dioxopentan-2-yl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 1147766-46-8
• 化学式: C₈₀H₁₂₉FN₂₄O₂₂
• 分子量: 1798.05
• InChiKey: OGHNLRYTLXKMND-BYIPITHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.8
• 重原子数：
  127
• 可旋转键数：
  65
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  765
• 氢给体数：
  25
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ghrelin(1-14)-12C-F 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Fmoc-Arg(Pbf)-OBt
  参考文献：
  名称：

  氟和R取代的Ghrelin类似物作为生长激素促分泌素受体的潜在成像探针。

  摘要：

  在努力创建针对生长激素促分泌素受体（GHSR）的成像探针的过程中，我们现在报告了通过修饰正辛酰基Ser-3侧链设计和合成含氟和rh的生长素释放肽类似物的过程。使用二氨基丙酸（Dpr）作为残基-3，设计了氟类似物，使氟原子位于脂族链的末端。制备了截短的ghrelin（1-5）和ghrelin（1-14）含氟类似物，其中最好的类似物具有用于GHSR的28 nM IC 50。还制备了Ghrelin（1-14）类似物，其中含有rh，作为m 99m的替代金属，三羰基环戊二烯基r位于残基3侧链的末端，产生的化合物中最好的是35 nM IC50。这代表了将rh掺入肽结构的罕见情况，其中金属配合物是生物活性所必需的。这些氟和rh衍生物表现出修饰ghrelin的Ser-3侧链的能力，以便为GHSR创建成像探针。

  DOI：

  10.1021/jm8014519
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Arg(Pbf)-OBt 在 三异丙基硅烷 、 三氟乙酸 、 苯酚 作用下， 以 水 为溶剂， 以12%的产率得到Ghrelin(1-14)-12C-F
  参考文献：
  名称：

  氟和R取代的Ghrelin类似物作为生长激素促分泌素受体的潜在成像探针。

  摘要：

  在努力创建针对生长激素促分泌素受体（GHSR）的成像探针的过程中，我们现在报告了通过修饰正辛酰基Ser-3侧链设计和合成含氟和rh的生长素释放肽类似物的过程。使用二氨基丙酸（Dpr）作为残基-3，设计了氟类似物，使氟原子位于脂族链的末端。制备了截短的ghrelin（1-5）和ghrelin（1-14）含氟类似物，其中最好的类似物具有用于GHSR的28 nM IC 50。还制备了Ghrelin（1-14）类似物，其中含有rh，作为m 99m的替代金属，三羰基环戊二烯基r位于残基3侧链的末端，产生的化合物中最好的是35 nM IC50。这代表了将rh掺入肽结构的罕见情况，其中金属配合物是生物活性所必需的。这些氟和rh衍生物表现出修饰ghrelin的Ser-3侧链的能力，以便为GHSR创建成像探针。

  DOI：

  10.1021/jm8014519