5-甲基-2-萘-1-YL-3H-咪唑-4-羧酸乙酯 | 115835-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 5-甲基-2-萘-1-YL-3H-咪唑-4-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-methyl-2-(naphthalen-1-yl)-1H-imidazole-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-methyl-2-naphthalen-1-yl-1H-imidazole-4-carboxylate
• CAS: 115835-55-7
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: BULJPUNWEGWHTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-2-萘-1-YL-3H-咪唑-4-羧酸乙酯 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 1,4-dimethyl-2-(naphthalen-1-yl)-1H-imidazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  利用活性位点突变受体鉴定有效的和选择性的非典型5-HT 2C受体激动剂。

  摘要：

  5-HT 2C受体的拮抗作用是药理学减轻体重的最深入研究和临床证明的机制之一。对密切相关的5-HT 2A和5-HT 2B受体的选择性至关重要，因为已证明它们的活化会导致不良的副作用和重大的安全隐患。在此通讯中，我们报告了一种新的筛选范例的开发，该范例利用了活性位点突变体D134A（D3.32）5-HT 2C受体来鉴定非典型激动剂结构。我们还报告了5-HT 2C的新型非碱性杂环酰胺激动剂的发现和优化。围绕筛选结果的SAR调查为5-HT提供了多种有效的激动剂2C具有对相关5-HT 2A和5-HT 2B受体亚型的高选择性。通过用各种五元和六元杂环取代酰胺进行进一步优化，导致鉴定出6-（1-乙基-3-（喹啉-8-基）-1 H-吡唑-5-基）哒嗪-3-胺（69）。老鼠口服给药69可减少随意采食模型中的食物摄入量，而选择性5-HT 2C拮抗剂可完全逆转这种情况。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00385
• 作为产物：
  描述：

  1-萘硼酸 、 2-溴-5-甲基-1H-咪唑-4-羧酸乙酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以67%的产率得到5-甲基-2-萘-1-YL-3H-咪唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  利用活性位点突变受体鉴定有效的和选择性的非典型5-HT 2C受体激动剂。

  摘要：

  5-HT 2C受体的拮抗作用是药理学减轻体重的最深入研究和临床证明的机制之一。对密切相关的5-HT 2A和5-HT 2B受体的选择性至关重要，因为已证明它们的活化会导致不良的副作用和重大的安全隐患。在此通讯中，我们报告了一种新的筛选范例的开发，该范例利用了活性位点突变体D134A（D3.32）5-HT 2C受体来鉴定非典型激动剂结构。我们还报告了5-HT 2C的新型非碱性杂环酰胺激动剂的发现和优化。围绕筛选结果的SAR调查为5-HT提供了多种有效的激动剂2C具有对相关5-HT 2A和5-HT 2B受体亚型的高选择性。通过用各种五元和六元杂环取代酰胺进行进一步优化，导致鉴定出6-（1-乙基-3-（喹啉-8-基）-1 H-吡唑-5-基）哒嗪-3-胺（69）。老鼠口服给药69可减少随意采食模型中的食物摄入量，而选择性5-HT 2C拮抗剂可完全逆转这种情况。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00385

文献信息

• Method of treating hypertension using substituted
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04743586A1

  公开（公告）日：1988-05-10

  This disclosure describes compositions of matter containing certain substituted imidazo[1,5-d]-1,2,4-triazin-1(2H)-ones and the method of treating hypertension therewith.

  本披露描述了含有某些取代的咪唑并[1,5-d]-1,2,4-三嗪-1(2H)-酮的物质组成和使用该物质组成治疗高血压的方法。
• Thiazole amides, imidazole amides and related analogues
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US07728009B1

  公开（公告）日：2010-06-01

  Thiazole amides, imidazole amides and related analogues of the Formula: are provided, in which variables are as described herein. Such compounds may be used to modulate ligand binding to histamine H3 receptors in vivo or in vitro, and are particularly useful in the treatment of a variety of central nervous system (CNS) and other disorders in humans, domesticated companion animals and livestock animals. Compounds provided herein may be administered alone or in combination with one or more other CNS agents to potentiate the effects of the other CNS agent(s). Pharmaceutical compositions and methods for treating such disorders are provided, as are methods for using such ligands for detecting histamine H3 receptors (e.g., receptor localization studies).

  本文提供了Thiazole酰胺、咪唑酰胺和相关类似物的公式，其中变量如本文所述。这些化合物可以用于体内或体外调节组胺H3受体的配体结合，并且在治疗人类、家养伴侣动物和家畜动物的各种中枢神经系统（CNS）和其他疾病方面特别有用。本文提供的化合物可以单独或与一个或多个其他CNS剂量联合使用，以增强其他CNS剂量的效果。本文还提供了用于治疗这些疾病的药物组合物和方法，以及用于检测组胺H3受体（例如受体定位研究）的配体的方法。
• Thiazole Amides, Imidazole Amides and Related Analogues
  申请人：Pringle Wallace C.

  公开号：US20100297035A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  Thiazole amides, imidazole amides and related analogues of the Formula: are provided, in which variables are as described herein. Such compounds may be used to modulate ligand binding to histamine H3 receptors in vivo or in vitro, and are particularly useful in the treatment of a variety of central nervous system (CNS) and other disorders in humans, domesticated companion animals and livestock animals. Compounds provided herein may be administered alone or in combination with one or more other CNS agents to potentiate the effects of the other CNS agent(s). Pharmaceutical compositions and methods for treating such disorders are provided, as are methods for using such ligands for detecting histamine H3 receptors (e.g., receptor localization studies).

  本发明提供了式子中所述的噻唑酰胺、咪唑酰胺及其相关类似物，其中变量如本文所述。这些化合物可用于调节组织胺H3受体在体内或体外的配体结合，并且在治疗人类、家畜宠物和牲畜等各种中枢神经系统（CNS）和其他疾病中特别有用。本文提供的化合物可单独或与一个或多个其他CNS药剂联合使用以增强其他CNS药剂的效果。本文还提供了用于治疗此类疾病的制药组合物和方法，以及用于检测组织胺H3受体的配体（例如受体定位研究）的方法。
• THIAZOLE AMIDES, IMIDAZOLE AMIDES AND RELATED ANALOGUES
  申请人：NEUROGEN CORPORATION

  公开号：EP1848428A2

  公开（公告）日：2007-10-31
• US7728009B1
  申请人：——

  公开号：US7728009B1

  公开（公告）日：2010-06-01