2-(N-methyl-N-phenylamino)benzaldehyde O-methyloxime | 208664-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(N-methyl-N-phenylamino)benzaldehyde O-methyloxime
• 英文别名: 2-(methoxyiminomethyl)-N-methyl-N-phenylaniline
• CAS: 208664-57-7
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: LFILYORIBDIGKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  24.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-methyl-N-phenylamino)benzaldehyde O-methyloxime 650.0 ℃ 、0.67 Pa 条件下， 以24%的产率得到1-phenyl-1,2-dihydroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  Gas-phase cyclisation reactions of 1-(2-arylaminophenyl)alkaniminyl radicals

  摘要：

  在650°C（10–2–10–3 Torr）下对氧肟醚9–11进行快速真空热解（FVP），会生成如腈17、咔唑19和20以及来自相应亚氨基自由基13–15的蒽啶18和21等产物。提出的蒽啶形成机制涉及邻近N–H原子被亚氨基关键氢抽提。当这种路径因N-甲基基团（如在12中）受到阻碍时，会发生替代环化反应，导致生成二氢喹唑啉26（通过另一种氢抽提过程）和苯并咪唑25（通过亚氨基-亚胺互转）。

  DOI：

  10.1039/a800886h
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(methyl(phenyl)amino)benzoate 在 吡啶 、 sodium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 乙二醇 为溶剂， 反应 15.07h， 生成 2-(N-methyl-N-phenylamino)benzaldehyde O-methyloxime
  参考文献：
  名称：

  Gas-phase cyclisation reactions of 1-(2-arylaminophenyl)alkaniminyl radicals

  摘要：

  在650°C（10–2–10–3 Torr）下对氧肟醚9–11进行快速真空热解（FVP），会生成如腈17、咔唑19和20以及来自相应亚氨基自由基13–15的蒽啶18和21等产物。提出的蒽啶形成机制涉及邻近N–H原子被亚氨基关键氢抽提。当这种路径因N-甲基基团（如在12中）受到阻碍时，会发生替代环化反应，导致生成二氢喹唑啉26（通过另一种氢抽提过程）和苯并咪唑25（通过亚氨基-亚胺互转）。

  DOI：

  10.1039/a800886h

文献信息

• Gas-phase cyclisation reactions of 1-(2-arylaminophenyl)alkaniminyl radicals
  作者：Rino Leardini、Hamish McNab、Daniele Nanni、Simon Parsons、David Reed、Anton G. Tenan

  DOI：10.1039/a800886h

  日期：——

  Flash vacuum pyrolysis (FVP) of the oxime ethers 9–11 at 650 °C (10–2–10–3 Torr) gives products such as the nitrile 17, carbazoles 19 and 20 and acridines 18 and 21 derived from the corresponding iminyl radicals 13–15. The mechanism proposed for the formation of the acridines involves a key hydrogen abstraction by the iminyl of the adjacent N–H atom. When this route is blocked by an N-methyl group, as in 12, alternative cyclisations ensue, yielding the dihydroquinazoline 26 (via another hydrogen abstraction process) and the benzimidazole 25 (via an iminyl–imidoyl interconversion).

  在650°C（10–2–10–3 Torr）下对氧肟醚9–11进行快速真空热解（FVP），会生成如腈17、咔唑19和20以及来自相应亚氨基自由基13–15的蒽啶18和21等产物。提出的蒽啶形成机制涉及邻近N–H原子被亚氨基关键氢抽提。当这种路径因N-甲基基团（如在12中）受到阻碍时，会发生替代环化反应，导致生成二氢喹唑啉26（通过另一种氢抽提过程）和苯并咪唑25（通过亚氨基-亚胺互转）。