2-(N-methylanilino)-benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(N-methylanilino)-benzonitrile
• 英文别名: 2-(methyl(phenyl)amino)benzonitrile；2-(N-methylanilino)benzonitrile
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: VLGZYTKXSFWREF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(methyl(phenyl)amino)benzoic acid 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 2-(N-methylanilino)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  叔丁基邻-（苯氧基）-和邻（苯胺基）苯基亚氨基过氧乙酸酯的热分解

  摘要：

  通过合适的叔丁基亚氨氧基过氧乙酸酯的热分解，已经产生了一些邻苯氧基和邻苯胺基取代的芳亚胺基。亚胺基没有显示出在苯基上产生7元环化的倾向。在某些情况下，已发现可以通过亚胺基的1，6-螺环化反应，然后将苯基从胺基到亚胺基的1，5-均质迁移而合理化的产物：这似乎是第一个实例这样的过程。已经发现亚胺基通过氢提取形成亚胺的证据。有两个Ø这些亚胺的-苯氧基取代的过酸酯已被意外分离。该反应还提供了大量（在某些情况下为主要）大量其他产品（ac啶，喹唑啉酮和吲哚衍生物），这些产品可能源自碳原子团：建议机理解释了这些化合物的形成。喹唑啉酮化合物的结构已经通过X射线晶体学分析确定。

  DOI：

  10.1039/a800868j

文献信息

• Aryl-Diadamantyl Phosphine Ligands in Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions: Synthesis, Structural Analysis, and Application
  作者：Ádám Sinai、Dániel Cs. Simkó、Fruzsina Szabó、Attila Paczal、Tamás Gáti、Attila Bényei、Zoltán Novák、András Kotschy

  DOI：10.1002/ejoc.201901834

  日期：2020.3.8

  Bulky diadamantyl aryl phoshine ligands were synthesized and utilized in Buchwald‐Hartwig coupling reactions of sterically demanding ortho‐substituted aryl chlorides. The ligands also showed enhanced catalytic activity in the coupling of tosyl hydrazones and aryl halides.

  合成了大体积的二金刚烷基芳基膦配体，并将其用于空间要求的邻位取代的芳基氯化物的Buchwald-Hartwig偶联反应中。在甲苯磺酰also和芳基卤化物的偶联中，配体还显示出增强的催化活性。
• (<i>t</i>-Bu)₂PNP(<i>i</i>-BuNCH₂CH₂)₃N:  New Efficient Ligand for Palladium-Catalyzed C−N Couplings of Aryl and Heteroaryl Bromides and Chlorides and for Vinyl Bromides at Room Temperature
  作者：Ch. Venkat Reddy、Jesudoss V. Kingston、John G. Verkade

  DOI：10.1021/jo702367k

  日期：2008.4.1

  chlorides possessing base-sensitive substituents (nitro, ester, and keto) provide coupling products with bulky aryl amines in good to excellent yields. Aryl halides possessing other functional groups including cyano, amino, trifluoromethyl, and phenol, coupled with equal ease, producing highly functionalized amines in good to excellent yields. Moreover, an aryl chloro group can be preserved in the presence

  通过使用Pd（OAc）2，Cs 2 CO 3或NaOH，以及新的配体（t -Bu）2 PN P（i-BuNCH 2 CH 2）3 N（3a），具有碱敏感取代基（硝基，酯和酮）的电子形式多样的芳基溴化物和氯化物阵列，可提供丰满的芳基胺类化合物，并具有良好的收率和优异的收率。具有其他官能团（包括氰基，氨基，三氟甲基和苯酚）的芳基卤化物同等容易地偶联，从而以良好或优异的收率生产出高度官能化的胺。此外，在我们的反应条件下，在溴取代基的存在下可以保留芳基氯基。中银保护的胺类也有效参与。杂环溴化物和氯化物与胺进行干净的偶联，收率很高。我们协议的一个重要优势是使用了比以前报道的钯含量更低的钯含量，同时又不影响产量。空气稳定的钯络合物（η3-肉桂基）PdCl·（3a）（5）也成功地用于C-N偶联反应中，而巴豆基类似物的疗效较差。在图3a /钯（OAC）2催化剂体系促进，对于第一次，与各种胺，以产生亚胺和烯胺的乙烯基溴化物的有效耦合室温。
• Gas-phase cyclisation reactions of 1-(2-arylaminophenyl)alkaniminyl radicals
  作者：Rino Leardini、Hamish McNab、Daniele Nanni、Simon Parsons、David Reed、Anton G. Tenan

  DOI：10.1039/a800886h

  日期：——

  Flash vacuum pyrolysis (FVP) of the oxime ethers 9–11 at 650 °C (10–2–10–3 Torr) gives products such as the nitrile 17, carbazoles 19 and 20 and acridines 18 and 21 derived from the corresponding iminyl radicals 13–15. The mechanism proposed for the formation of the acridines involves a key hydrogen abstraction by the iminyl of the adjacent N–H atom. When this route is blocked by an N-methyl group, as in 12, alternative cyclisations ensue, yielding the dihydroquinazoline 26 (via another hydrogen abstraction process) and the benzimidazole 25 (via an iminyl–imidoyl interconversion).

  在650°C（10–2–10–3 Torr）下对氧肟醚9–11进行快速真空热解（FVP），会生成如腈17、咔唑19和20以及来自相应亚氨基自由基13–15的蒽啶18和21等产物。提出的蒽啶形成机制涉及邻近N–H原子被亚氨基关键氢抽提。当这种路径因N-甲基基团（如在12中）受到阻碍时，会发生替代环化反应，导致生成二氢喹唑啉26（通过另一种氢抽提过程）和苯并咪唑25（通过亚氨基-亚胺互转）。
• HETEROCYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：Samsung Display Co., Ltd.

  公开号：US20200168819A1

  公开（公告）日：2020-05-28

  A heterocyclic compound is represented by Formula 1. An organic light-emitting device includes: a first electrode; a second electrode facing the first electrode; and an organic layer between the first electrode and the second electrode and including an emission layer, wherein the organic light-emitting device includes at least one of the heterocyclic compound.

  一个杂环化合物由化学式1表示。一种有机发光器件包括：第一电极；朝向第一电极的第二电极；以及位于第一电极和第二电极之间的有机层，包括一个发射层，其中该有机发光器件包括至少一种杂环化合物。
• Substituted phenyl phenol leukotriene antagonists
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0544488B1

  公开（公告）日：1998-03-11