1-benzyl-4-trimethylsilanyloxy-1,2,3,6-tetrahydropyridine | 109870-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-trimethylsilanyloxy-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: 1,2,3,6-tetrahydro-1-(phenylmethyl)-4-[(trimethylsilyl)oxy]pyridine；(1-benzyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-4-yl)oxy-trimethylsilane
• CAS: 109870-10-2
• 化学式: C₁₅H₂₃NOSi
• 分子量: 261.439
• InChiKey: AIDNSPBEIPJBOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-trimethylsilanyloxy-1,2,3,6-tetrahydropyridine 在 氢氧化钾 、 水 、 甲基锂 作用下， 生成 (S)-4-[2-(1-Benzyl-4-oxo-piperidin-3-yl)-2-oxo-ethyl]-5-oxo-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and Asymmetric Synthesis of β-Strand Peptidomimetics

  摘要：

  We describe the asymmetric synthesis of non-peptidic compounds that feature rigid backbone conformations and present various side-chain functions. The key step in the synthesis of these compounds is the C-acylation of an appropriate ketone with a suitably protected aspartic acid derivative. The resulting dipeptide modules may be connected to form tetrapeptide mimics. Specifically is described the mimicry of a four-residue segment of CD4, the cellular receptor of HIV-1. The design was based on molecular modeling and the X-ray crystal structures of CD4 and intended to present the most important-side chains and backbone elements of the Phe43-Lys46 segment.

  DOI：

  10.1021/jo9522771
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基哌啶酮 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 在 polystyrene-bound 2-tert-butylimino-2-diethylamino-1,3-dimethylperhydro-1,3,2-diazaphosphorine 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-benzyl-4-trimethylsilanyloxy-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷醇醚合成的无溶剂反应

  摘要：

  甲硅烷基烯醇醚是非常有用的化学转化亲核中间体，因为它们是合成通用底物，可用于各种 C-C 键形成反应。在这里，我们提出了一种新的、温和的、无溶剂的合成甲硅烷基烯醇醚的方法，该方法使用催化量的固体负载碱和等摩尔量的 N,O-（双三甲基甲硅烷基）乙酰胺作为甲硅烷基化剂。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590876

文献信息

• An Efficient Access to Novel Enantiomerically Pure Steroidal δ-Amino Acids
  作者：Hans Wolf Sünnemann、Anja Hofmeister、Jörg Magull、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/chem.200601076

  日期：2006.11.6

  %). Tetracycles cis-7 a-c are the products of a subsequent 1,5-hydrogen shift to the thermodynamically more stable, more highly substituted diene units. Removal of the tert-butyl groups provided the novel steroidal delta-amino acid 9 a and the delta-amino acid derivatives 9 b, c in good yields (76-86 %).

  杂环溴代烯醇三氟甲磺酸酯2 ac与双环烯基stannanes cis-3和trans-3上的Stille和Heck偶联的高度化学选择性序列提供了中间体溴代丁二烯4 ac，产率为73-94％。使用Palladacycle 8和另外的双齿配体（例如1,4-双（二苯基膦基）丁烷）的改进型Heck偶联方案可以显着降低催化剂的载量，同时仍以良好的收率获得杂环1,3,5-己三烯5 ac（ 71-94％）。在优化的微波加热方案下，溶液中不对称取代的1,3,5-己三烯5 ac经历了6pi电环化反应，生成甾体四环顺式7ac和反式7b（59-69％）。四环顺式-7 ac是随后的1，5-氢转移到热力学上更稳定的产物，更高度取代的二烯单元。叔丁基的去除提供了新的甾族δ-氨基酸9a和δ-氨基酸衍生物9b，c，产率高（76-86％）。