4-bromobenzoic acid | 1184741-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromobenzoic acid
• 英文别名: 4-Bromo-2-(methoxycarbonylamino)benzoic acid
• CAS: 1184741-82-9
• 化学式: C₉H₈BrNO₄
• 分子量: 274.071
• InChiKey: ALGAWOBOKLOUIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-chlorolcarbamate 、 4-bromobenzoic acid 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [RhIII（Cp *）]-催化的邻位选择性直接C（sp2）？N-氯氨基甲酸酯和N-氯吗啉对苯甲酸的H键酰胺化/胺化作用。多功能合成功能化的邻氨基苯甲酸

  摘要：

  负载Rh III催化的直接邻-C  ħ酰胺化/的苯甲酸胺化Ñ -chlorocarbamates / Ñ -chloromorpholines达到，使在高达85％的产率具有优异的邻氨基苯甲酸邻-选择性和官能基的耐受性。带有各种酰胺基的氨基甲酸酯（包括NHCO 2 Me，NHCbz和NHTroc（Cbz =碳苄氧基； Troc =三氯乙基氯甲酸酯））以及仲胺（例如吗啉，哌嗪和哌啶）可成功实现苯甲胺胺化，并提供高度官能化的邻氨基苯甲酸酯酸。苯并[ h]的环金属化铑（III）配合物的化学计量反应]喹啉与N-氯氨基甲酸酯的银盐可提供酰胺基铑（III）络合物，该络合物已分离并通过X射线晶体学对其结构进行了表征。这一发现证实了CN键的形成是由于N-氯氨基甲酸酯与芳基-铑（III）配合物的交叉偶联。然而，关于CN键形成的机理细节仍不清楚。涉及1,2-芳基迁移和铑（V）-氮烯的途径是合理的。

  DOI：

  10.1002/chem.201304855