methyl 4'-chloro-3',5'-dimethylbiphenyl-4-carboxylate | 1242759-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4'-chloro-3',5'-dimethylbiphenyl-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4'-chloro-3',5'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate；methyl 4-(4-chloro-3,5-dimethylphenyl)benzoate
• CAS: 1242759-22-3
• 化学式: C₁₆H₁₅ClO₂
• 分子量: 274.747
• InChiKey: IMFDODCUOBMOLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4'-chloro-3',5'-dimethylbiphenyl-4-carboxylate 、 联硼酸新戊二醇酯 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 cesium acetate 、 C₃₁H₃₀NO₂P 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由互补的局部/远程空间体积配体底盘实现的过度拥挤芳基氯化物的钯催化宫浦硼化

  摘要：

  与使用特权底物的常见交叉偶联反应示例不同，使用高度空间拥挤的亲电伙伴的偶联过程一直是一个持久的挑战。在这里，我们报告了空间受阻芳基氯化物的一般 Pd 催化的 Miyaura 硼化。该反应成功的关键是独特的定制膦配体，其具有更小的膦头和更大的远程空间体积。相反，这一概念与常见膦的现有特性互补，例如 P t -Bu 3、联芳基-PCy 2等，其中它们由位于磷中心的局部空间体积组成。事实上，较小的膦基序有效地允许偶联伙伴在初始阶段接近 Pd 中心。我们的发现表明，即使是高度位阻的 2,6-二异丙基取代的芳基氯也适用于这种开发的催化剂体系。在这些反应条件下观察到良好的官能团相容性，并且对于特定的入口可以实现低至 0.05 mol% Pd 的催化剂负载。这种配体促成的 C-B 键形成的成功被认为为获得适合其他相关的高度空间位阻交叉偶联反应的催化剂建立提供了独特的基础知识。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c00263
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-3,5-dimethylphenyl trifluoromethanesulfonate 、 4-甲氧羰基苯硼酸 在 potassium phosphate 、 1-methyl-2-(naphthalen-1-yl)-3-(diphenylphosphino)-1H-indole 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以70%的产率得到methyl 4'-chloro-3',5'-dimethylbiphenyl-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  仅具有PPh2部分的显着有效磷光体：四正取代的联芳基合成在Pd催化的交叉偶联反应中的应用

  摘要：

  扩展ArPPh 2的视野：提出了三芳基膦配体的新应用。Pd– L1和Pd– L2络合物在Suzuki-Miyaura芳基氯化物的交叉偶联中具有极高的活性。仅通过使用三芳基膦配体，就可以实现四邻位取代的联芳基化合物的极为拥挤的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201000723

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF PHOSPHINE LIGANDS BEARING TUNABLE LINKAGE: METHODS OF THEIR USE IN CATALYSIS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE LIGANDS DE PHOSPHINE PORTANT UNE LIAISON RÉGLABLE : PROCÉDÉS POUR LEUR UTILISATION DANS UNE CATALYSE
  申请人：THE HONG KONG POLYTECHNIC UNIV SHENZHEN RESEARCH INSTITUTE

  公开号：WO2017193288A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  A series of novel linked indolyl phosphine ligands for transition metals, the synthesis thereof and their use in catalytic coupling reactions are provided. The ligands provide improvements of trasition-metal-catalyzed reactions, including the range of substrates scope, reaction conditions and efficieny.

  提供一系列新型的连接吲哚基膦配体用于过渡金属，其合成以及它们在催化偶联反应中的应用。这些配体提供了对过渡金属催化反应的改进，包括底物范围、反应条件和效率。