benzyl ethyl sulfoxide | 2843-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl ethyl sulfoxide
• 英文别名: Benzyl-ethyl-sulfoxid；Benzene, [(ethylsulfinyl)methyl]-；ethylsulfinylmethylbenzene
• CAS: 2843-92-7
• 化学式: C₉H₁₂OS
• 分子量: 168.26
• InChiKey: KCXODFMHDFXFSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl ethyl sulfoxide 在 四丁基氯化铵 、 N,N-dimethyl-S-methylthioformamizium tosylate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到苄基乙基硫醚
  参考文献：
  名称：

  Nozaki, Kenji; Yoshihara, Masakuni; Enomura, Kazunori, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1985, vol. 22, p. 131 - 134

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苄基乙基硫醚 在 1-[4-(diacetoxyiodo)benzyl]-3-methylimidazolium tetrafluoroborate 、 水 作用下， 反应 0.25h， 以90%的产率得到benzyl ethyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  在含有高价碘的离子液体存在下将硫化物高效且高度选择性地氧化为亚砜

  摘要：

  已经开发出一种温和、高效、高选择性和环境友好的硫化物氧化法，使用可回收的离子负载高价碘试剂将硫化物氧化为亚砜。该反应耐受羟基、腈、甲氧基、碳-碳双键和酯官能团。脂肪族和芳香族硫化物在室温下以极好的收率被选择性氧化成相应的亚砜。

  DOI：

  10.1055/s-2006-933109

文献信息

• Efficient and Highly Selective Oxidation of Sulfides to Sulfoxides in the Presence of an Ionic Liquid Containing Hypervalent Iodine
  作者：Weixing Qian、Lin Pei

  DOI：10.1055/s-2006-933109

  日期：——

  A mild, efficient, highly selective, and environmentally friendly oxidation of sulfides to sulfoxides with a recyclable ion-supported hypervalent iodine reagent has been developed. This reaction is tolerant of hydroxyl, nitrile, methoxy, carbon-carbon double bonds, and ester functionalities. Aliphatic and aromatic sulfides are selectively oxidized to the corresponding sulfoxides at room temperature

  已经开发出一种温和、高效、高选择性和环境友好的硫化物氧化法，使用可回收的离子负载高价碘试剂将硫化物氧化为亚砜。该反应耐受羟基、腈、甲氧基、碳-碳双键和酯官能团。脂肪族和芳香族硫化物在室温下以极好的收率被选择性氧化成相应的亚砜。
• The Preparation ofN-tert-Butyloxycarbonyl-(Boc-)Protected Sulfoximines and Sulfimines by an Iron(II)-Mediated Nitrene Transfer from BocN3 to Sulfoxides and Sulfides
  作者：Thorsten Bach、Christina Körber

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<1033::aid-ejoc1033>3.0.co;2-1

  日期：1999.5

  yield). The sterospecificity of the reaction was demonstrated with the enantiomerically enriched substrates (R)-(+)-1b and (S)-(–)-1d which yielded the sulfoximides (R)-(+)-3b and (S)-(–)-3d with retention of configuration. Mechanistically, an intermediate (nitrene)FeIV complex is postulated as the reactive nitrene transfer reagent which is formed from FeCl2 and BocN3. The more nucleophilic sulfides 2 reacted

  在 FeCl2 存在下，用 N-叔丁氧羰基叠氮化物 (BocN3) 将硫化物和亚砜酰亚胺化为相应的亚砜和亚砜酰亚胺。亚砜 1 在室温下在 CH2Cl2 中反应得到相应的亚砜酰亚胺 3，产率为 40-95%。空间拥挤的底物叔丁基甲基亚砜 (1f) 的酰亚胺化进行缓慢（10% 产率）。反应的立体特异性用对映体富集的底物 (R)-(+)-1b 和 (S)-(-)-1d 证明，产生亚砜酰亚胺 (R)-(+)-3b 和 (S)-( –)-3d 保留配置。从机制上讲，中间体（氮烯）FeIV 络合物被假定为反应性氮烯转移试剂，由 FeCl2 和 BocN3 形成。亲核性更强的硫化物 2 比亚砜更容易在酰亚胺化中反应。用 BocN3 和亚化学计量的 FeCl2（0.25 当量）将它们转化为相应的硫酰亚胺 4。产率介于 44% 和 92% 之间。在另一种反应模式中，在 FeCl2 和乙酰丙酮存在下，在 0°C
• A Mild and Highly Efficient Oxidation of Sulfides to Sulfoxides with Periodic Acid Catalyzed by FeCl₃
  作者：Sung Soo Kim、Kasi Nehru、Sang Soo Kim、Dong Won Kim、Hyun Chul Jung

  DOI：10.1055/s-2002-35623

  日期：——

  An excellent method for the selective oxidation of sulfides to sulfoxides with periodic acid (H 5 IO 6 ) catalyzed by FeCl 3 in MeCN has been devised. The reported procedure is fast, simple and the yields are excellent (>98%) in most cases with reaction time of less than 2 minutes.

  设计了一种在 MeCN 中由 FeCl 3 催化的高碘酸 (H 5 IO 6 ) 将硫化物选择性氧化为亚砜的优良方法。所报道的程序快速、简单，并且在大多数情况下反应时间不到 2 分钟，产率非常好 (>98%)。
• Enzymatic kinetic resolution of chiral sulfoxides – an enantiocomplementary approach
  作者：Vladimír Nosek、Jiří Míšek

  DOI：10.1039/c9cc05470g

  日期：——

  A new enzymatic assay for the preparation of chiral sulfoxides that is enantiocomplementary to the known (S)-enantiomer-reducing activity of methionine sulfoxide reductase A (MsrA) is described. To this end, we have utilized the enzyme DMSO reductase (DmsABC), recently discovered by us being highly upregulated in stationary phase E. coli bacteria.

  描述了一种新的用于制备手性亚砜的酶促测定方法，该方法与甲硫氨酸亚砜还原酶A（MsrA）的已知的（S）-对映异构体还原活性是对映体互补的。为此，我们利用了DMSO还原酶（DmsABC），该酶最近被我们发现在固定相大肠杆菌中高度上调。
• Chemoenzymatic Deracemization of Chiral Sulfoxides
  作者：Vladimír Nosek、Jiří Míšek

  DOI：10.1002/anie.201805858

  日期：2018.7.26

  The highly enantioselective enzyme methionine sulfoxide reductase A was combined with an oxaziridine‐type oxidant in a biphasic setup for the deracemization of chiral sulfoxides. Remarkably, high ee values were observed with a wide range of substrates, thus providing a practical route for the synthesis of enantiomerically pure sulfoxides.

  高对映选择性酶甲硫氨酸亚砜还原酶A与恶唑烷型氧化剂组合在两相装置中，用于手性亚砜的脱硫。值得注意的 是，在多种底物上均观察到了较高的ee值，从而为合成对映体纯的亚砜提供了一条实用的途径。