(R)-2-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzyl)pent-4-enoic acid | 1258500-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (R)-2-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzyl)pent-4-enoic acid
• CAS: 1258500-82-1
• 化学式: C₁₈H₂₈O₃Si
• 分子量: 320.504
• InChiKey: XWROHPHIZDPMNH-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.2±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzyl)pent-4-enoic acid 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 samarium diiodide 、 碘苯二乙酸 、 四丁基氟化铵 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 N,N'-羰基二咪唑 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 hexafluoropropan-2-ol 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.64h， 生成
  参考文献：
  名称：

  高价碘试剂介导的氧化Prins-Pinacol串联过程：范围，局限性和应用

  摘要：

  已经开发了由高价碘试剂介导的氧化Prins-频哪醇串联过程。著名的串联工艺的这种氧化形式符合“芳香环化合物”的概念，并允许将简单的酚立体选择性地转化为高度复杂的含有多个季碳中心的螺环二烯酮核。本文介绍了此过程的范围和局限性，包括对它的立体选择性的研究。作为此立体选择过程的直接应用，我们描述了一种重要的抗生素药物（-）-platensimycin的正式合成。

  DOI：

  10.1021/jo2019027
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-3-[(2R)-2-[[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]methyl]pent-4-enoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 双氧水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以89%的产率得到(R)-2-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzyl)pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Prins–Pinacol串联氧化过程及其在（-）– Platensimycin合成中的应用

  摘要：

  中心阶段：已经完成了由高价碘试剂介导的氧化Prins-频哪醇串联过程。该策略允许快速访问许多天然产品中存在的高度官能化的螺环核（请参阅方案）。（-）-平台霉素的形式合成已获得了首次应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201001813