2-phenethyl-1,4-naphthoquinone | 55024-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-phenethyl-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-phenethylnaphthalene-1,4-dione；2-Phenethyl-1,4-naphthochinon；2-(2-Phenylethyl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 55024-97-0
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: MVHWPTBURNPDIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 2-phenethyl-1,4-naphthoquinone 在 caesium carbonate 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 、 硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到6-hydroxy-5-phenethyl-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过 NHC 催化的 [3 + 3] 烯醛与 2-取代萘醌环化合成功能化二氢香豆素

  摘要：

  据报道，α,β-不饱和醛与 2-取代的 1,4-萘醌的 [3 + 3] 环化可以轻松合成由 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的功能化二氢香豆素。最初形成的 NHC-homoenolates 经历了有效的迈克尔 - 异构化 - 内酯化级联以提供产品。对机制的初步研究揭示了 α,β-不饱和酰基唑中间体中间体的同烯醇化物途径。此外，使用手性 NHC，所需产物的产率高达 49%，比价为 99:1。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03059
• 作为产物：
  描述：

  magnesium;[4-methoxy-2-(2-phenylethyl)-2H-naphthalen-1-ylidene]-dioxidoazanium;bromide 、 三(二甲胺基)膦 生成 2-phenethyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  BARTOLI, G.;BOSCO, M.;CANTAGALLI, G.;DALPOZZO, R., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 18, 3437-3442

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reduction of nitronate adducts from RMgX and 1-hethoxy-4-nitronaphthalene to oximes or amines by trivalent phosphorus reagents
  作者：G. Bartoli、M. Bosco、G. Cantagalli、R. Dalpozzo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91493-0

  日期：1984.1

  The reduction of nitronate adducts from 1-methoxy-4-nitronaphthalene and Grignard reagents (CH3 MgX, PhCH2CH2HgX, i-C3H7 MgX, c-C6H11MgX and t-C4H9MgX) with hexamethyl phosphorous triamide and phosphorous trichlorlde is reported. With the former reagent the reaction is chemio and stereoselective and only the E-oxime is recovered being the E-2-alkyl-4-methoxy-1(2H)naphthalenone oximes and the E-2-alkyl-2

  用六甲基磷三酰胺和1-甲氧基-4-硝基萘和格氏试剂（CH 3 MgX，PhCH 2 CH 2 HgX，iC 3 H 7 MgX，cC 6 H 11 MgX和tC 4 H 9 MgX）还原亚硝酸盐加合物据报道三氯化磷。使用前一种试剂，该反应是化学和立体选择性的，仅回收了E-肟，即E-2-烷基-4-甲氧基-1（2H）萘酮肟和E-2-烷基-2,3-二氢-肟。分别用NH 4 Cl和HCl淬灭后获得的1，4-萘醌-1-肟。肟的立体化学由Eu（dpm）3引起的LIS值指定上13个2-甲基-4-甲氧基-1-（2H）萘酮肟和2-甲基-2,3-二氢-1,4-萘-1-酮肟的C信号。用三氯化磷将胺完全还原成胺。