1,2-dimethyl-3-(9H-xanthen-9-yl)-1H-indole | 61995-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1,2-dimethyl-3-(9H-xanthen-9-yl)-1H-indole
• 英文别名: 1,2-Dimethyl-3-(9-xanthyl)indol；1,2-dimethyl-3-xanthen-9-yl-indole；1,2-dimethyl-3-(9H-xanthen-9-yl)indole
• CAS: 61995-42-4
• 化学式: C₂₃H₁₉NO
• 分子量: 325.41
• InChiKey: UQJATZQZGSWBFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-186 °C
• 沸点：
  474.9±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dimethyl-3-(9H-xanthen-9-yl)-1H-indole 、 sodium ethanolate 生成 1,2-Dimethyl-3-(9-ethoxy-9-xanthyl)-indol
  参考文献：
  名称：

  Bergman,J. et al., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1976, vol. 30, p. 853 - 862

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 三氟乙酸 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 氯苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,2-dimethyl-3-(9H-xanthen-9-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  电氧化诱导的 C(sp3)–H/C(sp2)–H 自由基-自由基交叉偶联在黄原烷和富电子芳烃之间

  摘要：

  C(sp 3 ) - H 键的芳基化一直是有机合成的重点研究课题。Minsici 反应是 C(sp 3 ) - C(sp 2 ) 键形成的有力方法。尽管发展成熟，但芳烃的范围通常适用于缺电子杂环化合物，而不是富电子芳烃。在此，我们报道了在无外源氧化剂的条件下，富电子芳烃的电氧化诱导烷基化并释放出 H 2，避免了金属催化剂的使用。该协议适用于各种富电子苯胺衍生物和含氮杂环化合物。我们预计这种电氧化 C(sp 3) - H 芳基化代表了经典芳烃烷基化的重要扩展，从而为自由基交叉偶联化学的发展提供了一种有吸引力的策略。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200020