(2S,4S)-2-amino-6-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-4-(methyldisulfaneyl)hexanoic acid | 1201658-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-2-amino-6-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-4-(methyldisulfaneyl)hexanoic acid
• CAS: 1201658-44-7
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₄S₂
• 分子量: 358.483
• InChiKey: GYMQMGQXEMQPKM-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  101.65
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (2S,4S)-2-amino-6-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-4-(methyldisulfaneyl)hexanoic acid 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以7 mg的产率得到(2S,4S)-6-(benzyloxycarbonylamino)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-(2-methyldisulfanyl)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  4-巯基-1-赖氨酸衍生物的合成：顺序天然化学连接的潜在组成部分

  摘要：

  描述了（2 S，4 S）-4-巯基-1-赖氨酸衍生物的一般和非对映选择性合成。该合成的关键特征包括锌介导的非对映选择性Reformatsky反应和用硼氢化钠选择性还原甲酯。赖氨酸侧链上硫醇官能团的引入被证明适用于双重天然化学连接。该方法学允许开发各种4-取代的1-赖氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.09.107
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Lys(SSMe,Cbz)-OtBu 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,4S)-2-amino-6-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-4-(methyldisulfaneyl)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  4-巯基-1-赖氨酸衍生物的合成：顺序天然化学连接的潜在组成部分

  摘要：

  描述了（2 S，4 S）-4-巯基-1-赖氨酸衍生物的一般和非对映选择性合成。该合成的关键特征包括锌介导的非对映选择性Reformatsky反应和用硼氢化钠选择性还原甲酯。赖氨酸侧链上硫醇官能团的引入被证明适用于双重天然化学连接。该方法学允许开发各种4-取代的1-赖氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.09.107

文献信息

• Dual Native Chemical Ligation at Lysine
  作者：Renliang Yang、Kalyan Kumar Pasunooti、Fupeng Li、Xue-Wei Liu、Chuan-Fa Liu

  DOI：10.1021/ja905491p

  日期：2009.9.30

  A thiol group introduced on the gamma-carbon of lysine mediates robust native chemical Ligation at both the alpha- and epsilon-amines in two consecutive steps. Desulfurization then affords the final product, in which the lysine residue at the ligation site has an isopeptide bond on its side chain. The method is useful for the synthesis of proteins containing special post-translational modifications on lysine.