N-[2-[(2,4-dichlorophenyl)methylideneamino]phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-[(2,4-dichlorophenyl)methylideneamino]phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₂₀H₁₆Cl₂N₂O₂S
• 分子量: 419.331
• InChiKey: JISBVBJYLAQNIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.85
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-[(2,4-dichlorophenyl)methylideneamino]phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以207 mg的产率得到2-(2,4-dichlorophenyl)-1-tosyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  I 2介导的分子内CH酰胺化反应合成N取代的苯并咪唑

  摘要：

  在基本条件下，使用分子碘已开发出一种实用的分子内C–H酰胺化方法。通过简单的邻苯二胺衍生物和醛的缩合可以容易地获得所需的亚胺底物。本文所述的无过渡金属的环化反应可与粗亚胺很好地配合，无需分离较不稳定的缩合中间体，即可连续合成N-保护的苯并咪唑。这种操作简单的合成方法广泛适用于各种芳族，脂肪族和肉桂醛，以有效和可扩展的方式生产各种1,2-二取代的苯并咪唑衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00142
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氨基苯基)-4-甲基苯磺酰胺 、 2,4-二氯苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-[2-[(2,4-dichlorophenyl)methylideneamino]phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  I 2介导的分子内CH酰胺化反应合成N取代的苯并咪唑

  摘要：

  在基本条件下，使用分子碘已开发出一种实用的分子内C–H酰胺化方法。通过简单的邻苯二胺衍生物和醛的缩合可以容易地获得所需的亚胺底物。本文所述的无过渡金属的环化反应可与粗亚胺很好地配合，无需分离较不稳定的缩合中间体，即可连续合成N-保护的苯并咪唑。这种操作简单的合成方法广泛适用于各种芳族，脂肪族和肉桂醛，以有效和可扩展的方式生产各种1,2-二取代的苯并咪唑衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00142

文献信息

• I₂-Mediated Intramolecular C–H Amidation for the Synthesis of N-Substituted Benzimidazoles
  作者：Zhiyuan Hu、Ting Zhao、Manman Wang、Jie Wu、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00142

  日期：2017.3.17

  practical intramolecular C–H amidation methodology has been developed using molecular iodine under basic conditions. The required imine substrates were readily obtained by condensation of simple o-phenylenediamine derivatives and aldehydes. The transition-metal-free cyclization reaction described here works well with crude imines and allows for the sequential synthesis of N-protected benzimidazoles

  在基本条件下，使用分子碘已开发出一种实用的分子内C–H酰胺化方法。通过简单的邻苯二胺衍生物和醛的缩合可以容易地获得所需的亚胺底物。本文所述的无过渡金属的环化反应可与粗亚胺很好地配合，无需分离较不稳定的缩合中间体，即可连续合成N-保护的苯并咪唑。这种操作简单的合成方法广泛适用于各种芳族，脂肪族和肉桂醛，以有效和可扩展的方式生产各种1,2-二取代的苯并咪唑衍生物。