(E)-(R)-1-methyl-2-butenyl hexyl sulfide | 887615-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-(R)-1-methyl-2-butenyl hexyl sulfide
• 英文别名: 1-[(E,2R)-pent-3-en-2-yl]sulfanylhexane
• CAS: 887615-46-5
• 化学式: C₁₁H₂₂S
• 分子量: 186.362
• InChiKey: SMVOKHWHZCCBDC-FZPLPXEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(R)-1-methyl-2-butenyl hexyl sulfide 、 2-(叔丁基)3,3-二乙基1,2-噁唑烷-2,3,3-三羧酸酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以69%的产率得到(R)-N-tert-butoxycarbonyl-N-[(E)-1-methyl-2-butenyl]hexylsulfenamide
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷介导的支链烯丙基硫化物的胺化：通过[2,3]-σ重排的烯丙基胺衍生物的立体定向形成。

  摘要：

  支链烯丙基硫化物与N -Boc-恶唑烷1的反应导致中间体烯丙基N -Boc-磺酰亚胺的[2,3]-σ重排，具有高水平的手性转移。报告了使用此变换形成四元立体中心的第一个示例。

  DOI：

  10.1021/jo060369s
• 作为产物：
  描述：

  Propanoic acid, 2-(hexylthio)-, methyl ester, (R)- 在 三氧化硫吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.58h， 生成 (E)-(R)-1-methyl-2-butenyl hexyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷介导的支链烯丙基硫化物的胺化：通过[2,3]-σ重排的烯丙基胺衍生物的立体定向形成。

  摘要：

  支链烯丙基硫化物与N -Boc-恶唑烷1的反应导致中间体烯丙基N -Boc-磺酰亚胺的[2,3]-σ重排，具有高水平的手性转移。报告了使用此变换形成四元立体中心的第一个示例。

  DOI：

  10.1021/jo060369s

文献信息

• Oxaziridine-Mediated Amination of Branched Allylic Sulfides:  Stereospecific Formation of Allylic Amine Derivatives via [2,3]-Sigmatropic Rearrangement
  作者：Alan Armstrong、Lee Challinor、Richard S. Cooke、Jennifer H. Moir、Nigel R. Treweeke

  DOI：10.1021/jo060369s

  日期：2006.5.1

  Reaction of branched allylic sulfides with the N-Boc-oxaziridine 1 results in [2,3]-sigmatropic rearrangement of the intermediate allylic N-Boc-sulfimides with a high level of chirality transfer. The first example of formation of a quaternary stereocenter using this transformation is reported.

  支链烯丙基硫化物与N -Boc-恶唑烷1的反应导致中间体烯丙基N -Boc-磺酰亚胺的[2,3]-σ重排，具有高水平的手性转移。报告了使用此变换形成四元立体中心的第一个示例。