N-<acetyl>-2,11-dihydroxy-10-methoxynoraporphine hydrochloride | 74435-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: N-<acetyl>-2,11-dihydroxy-10-methoxynoraporphine hydrochloride
• 英文别名: 2-[bis(2-chloroethyl)amino]-1-(2,11-dihydroxy-10-methoxy-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-6-yl)ethanone;hydrochloride
• CAS: 74435-96-4
• 化学式: C₂₃H₂₆Cl₂N₂O₄*ClH
• 分子量: 501.837
• InChiKey: IGUXVQNCGWWLGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  11-acetoxy-6-<2-acetyl>-2-hydroxy-10-methoxyaporphine 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-<acetyl>-2,11-dihydroxy-10-methoxynoraporphine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Aporphines。31.阿朴啡氮芥的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  制备了一系列的阿福啡氮芥和它们的同源物（1b-g）。由N-（氯乙酰基）-2制备N-[[双（2-氯乙基）-氨基] -2,11-二羟基-10-甲氧基诺拉啡（1b）及其单和二乙酰基酯衍生物（1c-d）， 11-二乙酰氧基-10-甲氧基诺拉啡（2）。2与二乙醇胺在各种条件下和不同溶剂下的反应生成相应的N-[[[双（2-（羟乙基）氨基]乙酰基]乙酰基]前体，然后将其用SOCl2处理，得到目标化合物。N-（2-氯乙基）norapocodeine（1e）由N-（2-羟乙基）norapocodeine（9）用SOCl2氯化制得。发现延长这种处理导致以1e为代价的N- [2-（氯乙氧基）乙基] norapocodeine（1f）的形成。N-[[[N' 还制备了-（2-氯乙基）氨基甲酰基]氧基]乙基]雷诺可待因（1g）及其11-（2-氯乙基）氨基甲酰基衍生物（1h）。发现所有双臂甲叉啡酰胺氮芥（ab-d）具有

  DOI：

  10.1021/jm00183a009

文献信息

• Aporphines. 31. Synthesis and antitumor activity of aporphine nitrogen mustards
  作者：John L. Neumeyer、Felix E. Granchelli、Crist N. Filer、Albert H. Soloway、Say-Jong Law

  DOI：10.1021/jm00183a009

  日期：1980.9

  their congeners (1b-g) has been prepared. N-[[Bis(2-chloroethyl)-amino]-2,11-dihyroxy-10-methoxynoraporphine (1b) and its mono- and diacetyl ester derivatives (1c-d) were prepared from N-(chloroacetyl)-2,11-diacetoxy-10-methoxynoraporphine (2). Reaction of 2 with diethanolamine under various conditions and different solvents resulted in the corresponding N-[[bis(2-hydroxyethyl)amino]acetyl] precursors,

  制备了一系列的阿福啡氮芥和它们的同源物（1b-g）。由N-（氯乙酰基）-2制备N-[[双（2-氯乙基）-氨基] -2,11-二羟基-10-甲氧基诺拉啡（1b）及其单和二乙酰基酯衍生物（1c-d）， 11-二乙酰氧基-10-甲氧基诺拉啡（2）。2与二乙醇胺在各种条件下和不同溶剂下的反应生成相应的N-[[[双（2-（羟乙基）氨基]乙酰基]乙酰基]前体，然后将其用SOCl2处理，得到目标化合物。N-（2-氯乙基）norapocodeine（1e）由N-（2-羟乙基）norapocodeine（9）用SOCl2氯化制得。发现延长这种处理导致以1e为代价的N- [2-（氯乙氧基）乙基] norapocodeine（1f）的形成。N-[[[N' 还制备了-（2-氯乙基）氨基甲酰基]氧基]乙基]雷诺可待因（1g）及其11-（2-氯乙基）氨基甲酰基衍生物（1h）。发现所有双臂甲叉啡酰胺氮芥（ab-d）具有