2(R),3(R)-dibenzyloxybutyl 1',3',4',5'-tetra-O-benzyl-β-D-fructopyranoside | 890085-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2(R),3(R)-dibenzyloxybutyl 1',3',4',5'-tetra-O-benzyl-β-D-fructopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R)-2-[(2R,3R)-2,3-bis(phenylmethoxy)butoxy]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 890085-42-4
• 化学式: C₅₂H₅₆O₈
• 分子量: 809.012
• InChiKey: GJCNWIUXUHDHIF-JUUDNCFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(R),3(R)-dibenzyloxybutyl 1',3',4',5'-tetra-O-benzyl-β-D-fructopyranoside 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.17h， 以73%的产率得到(2R,3R)-2,3-bis(phenylmethoxy)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2（R），3-二羟丙基和2（R），3（R）-二羟丁基β-D-果糖吡喃糖苷及其衍生物的合成。

  摘要：

  描述了使用Sharpless型催化不对称二羟基化方法合成2（R），3-二羟基丙基和2（R），3（R）-二羟基丁基β-d-果糖吡喃糖苷以及一些衍生物。报告了反应的某些方面，包括立体选择性和主要产品指定的立体化学的化学证据。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.02.005
• 作为产物：
  描述：

  fructopyranose 在 potassium osmate(VI) 氢氧化钾 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 乙酰氯 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 2(R),3(R)-dibenzyloxybutyl 1',3',4',5'-tetra-O-benzyl-β-D-fructopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2（R），3-二羟丙基和2（R），3（R）-二羟丁基β-D-果糖吡喃糖苷及其衍生物的合成。

  摘要：

  描述了使用Sharpless型催化不对称二羟基化方法合成2（R），3-二羟基丙基和2（R），3（R）-二羟基丁基β-d-果糖吡喃糖苷以及一些衍生物。报告了反应的某些方面，包括立体选择性和主要产品指定的立体化学的化学证据。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.02.005

文献信息

• Synthesis of 2(R),3-dihydroxypropyl and 2(R),3(R)-dihydroxybutyl β-d-fructopyranosides and some derivatives
  作者：Fortunatus Sung’hwa、Axel Strik、Henk Regeling、Binne Zwanenburg、Gordon J.F. Chittenden

  DOI：10.1016/j.carres.2006.02.005

  日期：2006.5

  The synthesis of 2(R),3-dihydroxypropyl and 2(R),3(R)-dihydroxybutyl beta-d-fructopyranosides, and some derivatives, employing Sharpless-type catalytic asymmetric dihydroxylation procedures is described. Some aspects of the reactions, including stereoselectivities and chemical evidence for the assigned stereochemistry of the main products are reported.

  描述了使用Sharpless型催化不对称二羟基化方法合成2（R），3-二羟基丙基和2（R），3（R）-二羟基丁基β-d-果糖吡喃糖苷以及一些衍生物。报告了反应的某些方面，包括立体选择性和主要产品指定的立体化学的化学证据。