四氟噻吩 | 1542-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 四氟噻吩
• 英文名称: tetrafluorothiophene
• 英文别名: Perfluorthiophen；Tetrafluorthiophen；perfluoro-thiophene；2,3,4,5-tetrafluorothiophene
• CAS: 1542-13-8
• 化学式: C₄F₄S
• 分子量: 156.104
• InChiKey: GQORANNOOLLPOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氟噻吩 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以16.667%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Tetrafluorothiophene S,S-Dioxide: A Perfluorinated Building Block

  摘要：

  Tetrafluorothiophene S,S-dioxide, a highly reactive diene and dienophile, has been synthesized. A new route to 3,4-difluoro- and tetrafluorothiophene has been realized, and the previously unknown 2,3,4-trifluorothiophene has been obtained. The reactivity of tetrafluorothiophene S-oxide has been compared with that of the S,S-dioxide.

  DOI：

  10.1021/jo402373x
• 作为产物：
  描述：

  3H,4H-hexafluorothiolan 在 KOH 作用下， 以 melt 为溶剂， 生成 四氟噻吩
  参考文献：
  名称：

  高度氟化的杂环。第五部分四氟噻吩和一些多氟噻吩的制备及一些反应

  摘要：

  四氟噻吩是通过熔融碱将3 H / 4 H-六氟噻喃脱氟而制得的。与四氟呋喃不同，它不与溴反应，也不迅速聚合。如另一种可能的异构体2,3,5-三氟-4-甲氧基噻吩的独立合成所证明，它与甲醇钠反应生成2-氟取代。还已经制备了2，5-二氟噻吩和2，5-二氟-3-甲氧基噻吩。甲氧基噻吩均迅速聚合。在多氟噻吩的19 F nmr光谱中，α-氟共振到β的高场。同样，2–5 F–F耦合较大（26–31 Hz）。

  DOI：

  10.1039/j39710000352

文献信息

• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.1, 1.1.5.2, page 57 - 85
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Halothiophenes
  申请人：DOW CHEMICAL CO

  公开号：US02932651A1

  公开（公告）日：1960-04-12
• Tetrafluorothiophen
  作者：J. Burdon、J. G. Campbell、I. W. Parsons、J. C. Tatlow

  DOI：10.1039/c29690000027

  日期：——
• Tetrafluorothiophene <i>S</i>,<i>S</i>-Dioxide: A Perfluorinated Building Block
  作者：David M. Lemal、Marc Akashi、Yan Lou、Vivek Kumar

  DOI：10.1021/jo402373x

  日期：2013.12.20

  Tetrafluorothiophene S,S-dioxide, a highly reactive diene and dienophile, has been synthesized. A new route to 3,4-difluoro- and tetrafluorothiophene has been realized, and the previously unknown 2,3,4-trifluorothiophene has been obtained. The reactivity of tetrafluorothiophene S-oxide has been compared with that of the S,S-dioxide.
• Highly fluorinated heterocycles. Part V. The preparation and some reactions of tetrafluorothiophen and some polyfluorothiophens
  作者：J. Burdon、J. G. Campbell、I. W. Parsons、J. C. Tatlow

  DOI：10.1039/j39710000352

  日期：——

  Tetrafluorothiophen has been prepared by dehydrofluorination of 3H/4H-hexafluorothiolan by molten alkali. It did not react with bromine nor did it polymerise rapidly, unlike tetrafluorofuran. It reacted with sodium methoxide with displacement of the 2-fluorine, as was proved by an independent synthesis of the other possible isomer, 2,3,5-trifluoro-4-methoxythiophen. 2,5-Difluorothiophen and 2,5-di

  四氟噻吩是通过熔融碱将3 H / 4 H-六氟噻喃脱氟而制得的。与四氟呋喃不同，它不与溴反应，也不迅速聚合。如另一种可能的异构体2,3,5-三氟-4-甲氧基噻吩的独立合成所证明，它与甲醇钠反应生成2-氟取代。还已经制备了2，5-二氟噻吩和2，5-二氟-3-甲氧基噻吩。甲氧基噻吩均迅速聚合。在多氟噻吩的19 F nmr光谱中，α-氟共振到β的高场。同样，2–5 F–F耦合较大（26–31 Hz）。