3H,4H-hexafluorothiolan | 30835-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: 3H,4H-hexafluorothiolan
• 英文别名: 2,2,3,4,5,5-hexafluoro-thiolan；2,2,3,4,5,5-Hexafluorothiolane
• CAS: 30835-84-8
• 化学式: C₄H₂F₆S
• 分子量: 196.116
• InChiKey: KLIPYKROCJIRDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  84.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3H,4H-hexafluorothiolan 在 KOH 作用下， 以 melt 为溶剂， 生成 四氟噻吩
  参考文献：
  名称：

  高度氟化的杂环。第五部分四氟噻吩和一些多氟噻吩的制备及一些反应

  摘要：

  四氟噻吩是通过熔融碱将3 H / 4 H-六氟噻喃脱氟而制得的。与四氟呋喃不同，它不与溴反应，也不迅速聚合。如另一种可能的异构体2,3,5-三氟-4-甲氧基噻吩的独立合成所证明，它与甲醇钠反应生成2-氟取代。还已经制备了2，5-二氟噻吩和2，5-二氟-3-甲氧基噻吩。甲氧基噻吩均迅速聚合。在多氟噻吩的19 F nmr光谱中，α-氟共振到β的高场。同样，2–5 F–F耦合较大（26–31 Hz）。

  DOI：

  10.1039/j39710000352
• 作为产物：
  描述：

  3H,4H-tetrafluoro-3-thiolen 在 potassium tetrafluorocobaltate 作用下， 反应 2.0h， 生成 3H,4H-hexafluorothiolan 、 3H-heptafluorothiolan 、 3H-pentafluoro-3-thiolen
  参考文献：
  名称：

  用氟代替乙烯基氢

  摘要：

  在3H，4H-四氟-3-噻吩和1H，2H-八氟环己烯中，通过在KCoF 4上进行氟化，将-CHCH-转化为-CHCF-的过程是饱和至-CHFCHF-，然后进行脱氟化氢，而不是直接替换乙烯基氢。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82228-9

文献信息

• Highly fluorinated heterocycles. Part IV. The fluorination of tetrachlorothiophen, thiophen, and tetrahydrothiophen over cobaltic and manganic trifluorides and over potassium tetrafluorocobaltate(III)
  作者：J. Burdon、I. W. Parsons、J. C. Tatlow

  DOI：10.1039/j39710000346

  日期：——

  tetrafluorocobaltate(III) to give product mixtures which are similar and which consist mainly of polyfluoro-thiolans and -3-thiolens. One of the major products, 3H/4H-hexafluorothiolan, can be used to prepare tetrafluorothiophen. Manganic trifluoride behaves like potassium tetrafluorocobaltate(III) with thiophen. The mechanisms of these fluorinations are discussed and it is suggested that tetrahydrothiophen is converted

  四氯噻吩与三氟化钴反应生成聚氯多氟丁烷和仅少量的环状硫化合物。它与四氟钴酸钾（III）反应，主要生成3,4-二氯四氟-3-硫代菲林，几乎没有（如果有的话）开环产物。噻吩和四氢噻吩被四氟钴酸钾（III）氟化，得到相似的产物混合物，主要由多氟噻吩和-3-噻吩组成。3 H / 4 H-六氟噻吩是主要产品之一，可用于制备四氟噻吩。三氟化锰的行为类似于四氟钴酸钾（III）与噻吩。讨论了这些氟化的机理，并建议四氟化噻吩在氟化之前先转化为噻吩。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.1, 1.1.5.2, page 57 - 85
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Tetrafluorothiophen
  作者：J. Burdon、J. G. Campbell、I. W. Parsons、J. C. Tatlow

  DOI：10.1039/c29690000027

  日期：——
• The replacement of vinylic hydrogen by fluorine
  作者：James Burdon、Ian W. Parsons、Ahmed Shommakhi

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82228-9

  日期：1982.5

  1H,2H-octafluorocyclohexene, the conversion of -CHCH- into -CHCF- by fluorination over KCoF4 takes place by saturation to -CHFCHF- followed by dehydrofluorination, and not by direct replacement of a vinylic hydrogen.

  在3H，4H-四氟-3-噻吩和1H，2H-八氟环己烯中，通过在KCoF 4上进行氟化，将-CHCH-转化为-CHCF-的过程是饱和至-CHFCHF-，然后进行脱氟化氢，而不是直接替换乙烯基氢。
• Highly fluorinated heterocycles. Part V. The preparation and some reactions of tetrafluorothiophen and some polyfluorothiophens
  作者：J. Burdon、J. G. Campbell、I. W. Parsons、J. C. Tatlow

  DOI：10.1039/j39710000352

  日期：——

  Tetrafluorothiophen has been prepared by dehydrofluorination of 3H/4H-hexafluorothiolan by molten alkali. It did not react with bromine nor did it polymerise rapidly, unlike tetrafluorofuran. It reacted with sodium methoxide with displacement of the 2-fluorine, as was proved by an independent synthesis of the other possible isomer, 2,3,5-trifluoro-4-methoxythiophen. 2,5-Difluorothiophen and 2,5-di

  四氟噻吩是通过熔融碱将3 H / 4 H-六氟噻喃脱氟而制得的。与四氟呋喃不同，它不与溴反应，也不迅速聚合。如另一种可能的异构体2,3,5-三氟-4-甲氧基噻吩的独立合成所证明，它与甲醇钠反应生成2-氟取代。还已经制备了2，5-二氟噻吩和2，5-二氟-3-甲氧基噻吩。甲氧基噻吩均迅速聚合。在多氟噻吩的19 F nmr光谱中，α-氟共振到β的高场。同样，2–5 F–F耦合较大（26–31 Hz）。